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有机化学 - 第十章 - 羧酸
分类 脂肪羧酸:饱和羧酸、不饱和羧酸 芳香羧酸 一元、二元、多元羧酸 命名:同醛 饱和羧酸 某酸 不饱和羧酸 某烯酸 第十章 羧酸 (Carboxylic acid) 阿司匹林 一.命名、物性 酒石酸 马来酸 布洛芬 ?-乙氧基醋酸 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸 丙醛酸 (3-氧代丙酸或3-羰基丙酸) 3-丁酮酸 (3-氧代丁酸或乙酰乙酸) 羧酸是极性化合物, 沸点高于相应分子质量的醇。 二聚体(氢键缔合) 二. 羧酸的结构与酸性 两个碳氧键键长不同 四电子三中心的?分子轨道 两个碳氧键键长等同。 羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭 碱)的相对稳定性 。 为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大? 三. 诱导效应、共轭效应对酸性的影响 1. 诱导效应的影响 诱导效应具有加和性。诱导效应是一种短程效应。 ? 二元羧酸的酸性 2. 共轭效应的影响 [分析] [邻位效应] 邻位基团对活性中心的影响 邻位取代基的空间位阻使苯环与-COOH的共轭减弱。 邻位取代的苯甲酸, (取代基是吸电子基或给电子基), 均使 酸性增强。 C6H5的给电子共轭效应 超过了吸电子诱导效应 共轭碱分子内形成氢键,降低了共轭碱的碱性,增强了对应 试分析富马酸的K2大于其顺式异构体马来酸K2的原因。 通常酸性氢原子参与形成氢键时,其酸性减弱。 的共轭酸的酸性。 四. 羧酸的反应 1. 羧基氢的反应 可用于分离提纯; 当R较大时,称这种盐为“肥皂”。 2.羧羟基的取代反应 酰氧键断裂,羟基被取代。 1)酯化 酸催化 反应机制:(酸催化羰基氧原子发生质子化) mol: 1 : 8 2) 形成酰卤 亚硫酰氯(二氯亚砜) SOCl2,PCl3、PCl5 3) 形成酸酐 羧酸失水。加热、脱水剂:醋酸酐或P2O5等。 4) 形成酰胺 3. 羧基被还原 LiAlH4是还原羧酸为醇的最好试剂 4. ?-H的卤代反应 5. 羧酸的脱羧反应 ?-H活性:羧酸小于醛酮。 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化。 形成分子内氢键 在结构上,两个吸电子基连在同一个碳上的化合物,热力学 上是不稳定的,加热易脱羧。 通常?-碳上连有吸电子基的羧酸,加热容易脱羧。 芳香酸的脱羧: 羧酸盐的脱羧反应 将RCOOH转变为RX Hunsdiecker反应,即重金属羧酸盐(如Ag+)和卤素(如Br2)反应
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