2-氯-5-氯甲基噻唑-合成方法及合成改进方案总结2013.pdf

第32 卷第3 期 汪苏化工 Vo1.32 No.3 2伽~6月 Jiangsu Chemical Induslry Jun . 2仪问 1 到3页: 2-氯-5-氯甲基嚓H坐-合成方法述评 4到6页: 2-氯-5一氯甲基略略一合成方法改进 jsi法港层建 、，合 ‘方? 施永兵，杜辉，回昌明 (南通江山农药化工股份有限公司，江苏南通 226C脱) 摘要: 介绍-了 2- 氯 -5- 氯甲基哇哇的合成方法及作为中间体在合成高效杀虫剂氯唾琳中的应用，分析比较了 8 种不同原料路线合成工艺的优劣，认为 1 - 异硫氨酸基- 2- 氯-2-丙烯氧化法适合工业化生产。 关键词; 2 -氯- 5- 氯Efl基哩哇;合成方法;氯唾琳;述评 中图分类号: TQ252.5 文献标iR码:A 文章编号:1∞2 - 1116{21∞4)03 -∞19- 02 2. 2 1 - 异硫氨酸基- 3- 氯 -1 - 丙烯氯化法(4~6] 1 前言 在1OC温度下，在 1 -异硫氨酸基 -3- 氯- 2- 氯-5- 氯甲基l璧哇是合成高效杀虫剂氯l璧 1-丙烯的氯仿溶液中滴加硫酸氯或通人氯气进行 琳的关键中间体。 氯喽琳[J .2] 是一种新一代氯化烟 氯化，然后升温到 80 c反应。 1 - 异硫氨酸基 -3- 氯- 1 - 丙烯的)1顶反比例对反应收率影响很大，当顺 碱类杀虫剂，为强内吸性杀虫剂，是烟酸乙酿胆碱醋 酶受体的作用体，用于防治吮吸式口器害虫，如甥 反比为 2:3 时收率 69.2% ，纯度 93.8% ，当顺反比 虫、日十蝉、飞虱、商马、粉虱及其抗性品系，同时对水 为4: 1 日才收率45.3% ，纯度 92.6% ，若基本上是反式 稻二化旗毒力明显高于同类产品。 可以广泛用于水 结构时收率91. 2% ，纯度 96、 6% 0 JI顷式异构体在催 稻、小麦、茶树、果树、蔬菜等作物。 氯嚓琳可通过 化剂(如腆、硫盼或Le呐s 酸)作用下可转化为反式 N 一硝基亚氨基眯瞠;境与 2- 氯-5- 氯甲基喽睡在 结构。 其反应条件要求比较高，催化剂后处理给工 碱性条件下反应合成，收率~ 80%。 业生产带来麻烦。 化学反应式如下所示: CHCb A. /SvCf也Cl 2 合成方法 CICf是CH-C比NCS+ 灿Clzττ.. Cl-(γ N- 化合物2- 氯-5- 氯甲基哇!哇最早出现在一 2 .3 1 - 异硫氨酸基- 2 - 氯-2 - 丙烯氯化法[7] 项欧洲公开专利[3i ，随着新烟碱类杀虫剂相继开发 在 1 -异硫氨酸基-2- 氯-2- 丙烯的乙黯溶 及商品问世，其合成方法根据所用原料的不同，可归