大学有机化学脂环烃.ppt

* 脂环烃：结构上具有环状碳骨架,而性质上与开链烃(脂肪烃)相似的烃类,总称脂环烃. 根据脂环烃分子中所含碳环的数目，分为单环、二环和多环脂环烃。 2.4 脂环烃 2.4.1 脂环烃的命名 1. 单环脂环烃 单环脂环烃的命名与烃相似： 母体名称： “环某烷或环某烯”。 环上的支链作为取代基，将其位次号和名称放在环某烷或环某烯之前。 (1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n. 环丙烷 CH2-CH2 简写: CH2 环丁烷 CH2-CH2 简写: CH2-CH2 甲基环丙烷 CH2 简写: CH-CH3 CH2 同分异构体 CH3 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前 加一“环”字. (C) 环上有多个取代基时，应将成环碳原子编号，标出取代基的位号。编号时，仍遵循“最低系列”原则，若有两种符合“最低系列”的编号，则使“顺序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号。 命名(与烷烃相似): 1,1,4-三甲基环己烷 **小取代基为1位. 1-甲基-3-乙基环己烷 1,2-二甲基环戊烷 当环上支链不易命名时，以碳链为母体，环作为取代基来命名。 2 甲基 4 环己基己烷 由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体. 顺-1,4-二甲基环己烷 环烷的顺反异构: 例: 1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 --脂环烃的环上有双键(或叁键). 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. 对环上没有取代基，且只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标. 环辛炔 (2) 环烯(炔)烃 环戊烯 1,3-环己二烯 (A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小. 3-甲基-1-环己烯 带有侧链的环烯烃命名: 1-甲基-1-环己烯 CH3 CH3 1 2 6 5-甲基-1,3-环戊二烯 CH3 1 2 5 3 4 5 3 4 带有侧链的环烯烃命名: 1,6-二甲基-1-环己烯 3-甲基-1-环己烯 1-甲基-1-环己烯 环戊烯 环辛炔 1,3-环己二烯 2. 二环螺环烃 两个碳环共用一个碳原子的烃叫螺环烃。 (1) 定母体：根据环上碳原子总数叫螺[ ]某烷(某烯)。 (2)再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开. (3) 编号：从小环邻接于螺原子的碳原子开始。 (4) 取代基排列（同烷烃）。 5-甲基螺[2.4]庚烷 螺原子 螺[2.4]庚烷 3. 二环桥环烃 两个碳环共用两个或两个以上碳原子的烃叫桥环烃 二环桥环烃都有两个“桥头”碳原子和三条连在“桥头”上的“桥”。 (1) 定母体：根据组成环的碳原子总数命名为二环[ ]某烷。各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“二环”和“某烷”之间的方括号里。 (2) 编号：从桥头碳开始，先长桥，后短桥。 (3) 取代基的排列（同烷烃）。 二环[2.2.1]庚烷 二环[2.1.0]戊烷 二环[3.1.1]庚烷 8,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷 2.4.2 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃随着环的大小不同，其稳定性 不尽相同。 燃烧热： 1 mol 化合物 完全燃烧 CO2 + H2O 放出的热量 表 2.2 一些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热 / kJ·Mol-1 -CH2-的 平均燃烧热 / kJ· Mol-1 环丙烷 3 2091 697 环丁烷 4 2744 686 环戊烷 5 3320