新型丙烯海松酸基双酰胺-噻二唑化合物的合成及生物活性研究.pdfVIP

－ 林业工程学报，２０１７，２（２）：４５ ５１ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｒｅｓｔｒｙ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ － ｄｏｉ：１０．１３３６０／ ｊ．ｉｓｓｎ．２０９６ １３５９．２０１７．０２．００８ 新型丙烯海松酸基双酰胺⁃噻二唑化合物的 合成及生物活性研究 １ １ １∗ １ ２ 林桂汕 ，阮战辉 ，段文贵 ，刘陆智 ，杨章旗 （１．广西大学化学化工学院，南宁 ５３０００４； ２．广西林业科学研究院，南宁 ５３０００２） 摘　 要：松香是来自松树的非木质林产品，是我国的再生性天然优势生物质资源，主要成分为树脂酸。 为拓展松 香在生物活性方面的应用途径，以松香为原料，与丙烯酸Ｄｉｅｌｓ⁃Ａｌｄｅｒ加成反应制备丙烯海松酸（１），再与氨基硫 脲反应获得丙烯海松酸基双噻二唑（２），最后与系列取代苯甲酰氯进行Ｎ⁃酰化反应，合成得到７ 个新型丙烯海 １ １３ 松酸基双酰胺⁃噻二唑化合物（３ａ～３ｇ）。 采用ＦＴＩＲ、 Ｈ ＮＭＲ、 Ｃ ＮＭＲ、ＥＳＩ⁃ＭＳ等技术手段对目标化合物进行结 构表征；分别采用稗草小杯法和油菜平皿法测试目标化合物对稗草（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）株高生长和油菜 （Ｂｒａｓｓｉｃａｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）胚根生长的抑制活性。 结果表明，在１００ μｇ／ ｍＬ质量浓度下，目标化合物对油菜胚根生长的 ＝ ＝ ＝ 抑制活性较强，化合物３ｅ（Ｒ ｐ⁃Ｂｒ）的抑制率高达９２４％（活性级别为Ａ级），化合物３ｂ （Ｒ ｐ⁃ＣＨ ）和３ｄ （Ｒ ３ ｐ⁃Ｃｌ）的抑制率分别为７７４％和７３２％（活性级别均为Ｂ级）。 采用离体法（即琼脂稀释法）测试目标化合物对 苹果轮纹病菌（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａｐｉｒｉｃｏｌａ）、黄瓜枯萎病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ． ｓｐ． ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、番茄早疫病菌（Ａｌ⁃ ｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、小麦赤霉病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）和花生褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）的抑菌活性。 结果表明， 目标化合物在５０ μｇ／ ｍＬ质量浓度下对所测５种植物病原菌表现出一定抑制效果。 目标化合物３ｅ 对油菜胚根 生长具有较好的抑制活性，值得进一步研究。 关键词：松香；丙烯海松酸；双酰胺⁃噻二唑；除草活性；抑菌活性 － － － 中图分类号：ＴＱ４５３２　 　 　 文献标志码：Ａ　 　 　 文章编号：２０９６ １３５９（２０１７）０２ ００４５ ７ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｎｏｖｅｌａｃｒｙｌｐｉｍａｒｉｃ ａｃｉｄ⁃ｂａｓｅｄ