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05-脂环烃要点
单 萜 类 香叶醛 橙花醛 香茅醛 蒿酮 香薷酮 d-柠烯 α-萜品烯 孜然芹烯 l-薄荷醇 藏茴香酮 薄荷酮 桉油精 驱蛔素 单环单萜: 芳香清凉气味,杀菌防腐作用 α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮 α-蒎烯 β-蒎烯 龙脑 樟脑 双环单萜: α-蒎烯主要用于合成樟脑、合成香料、合成树脂、医药 和其他合成工业的原料; β-蒎烯广泛用于合成高级香料及萜烯树脂。 倍 半 萜 类 具有(C5H8)3分子式。分布较广,在木兰目、芸香目、山茱萸 目及菊目植物中最丰富。常共存于植物的挥发油中。含氧衍生物多有较强的香气和生物活性。海洋动、植物中发现越来越多。 OH 法尼醇(farnesol)(存在于玫瑰花油中,芳香味精油) 法尼醇为无色粘稠液体,有铃兰气味,存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合欢油等中,但含量都较低,是一种珍贵的香料,用于配制高级香精。 它具有保幼激素活性,使幼虫最初几次蜕皮仍能保持幼虫特征。 大苞雪莲内酯 堆心菊内酯 植物生长发育的控制物质 昆虫保幼激素 昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质 抗菌素类和细菌代谢产物 细胞毒倍半萜内酯 驱虫杀虫作用 神经系统作用 倍半萜类的生理活性 二萜类 二萜分子中含有20个碳原子。二萜类近年研究进展快,海洋生物中陆续发现。具有较强生物活性。 二倍半萜多在菌类、地衣、海绵及某些昆虫的分泌物中发现。 植物醇(存在于叶绿素中,可由后者水解得到) 维生素A 维生素A是二萜的一种,主要存在于鱼肝油,蛋黄中,是哺乳动物正常生长发育所必需的物质。 穿心莲内酯 丹参酮ⅡA 清热解毒、抗菌消炎 [药理作用]: 治疗冠心病,能改善冠状动脉循环,抑制血栓疾病发生。丹参素具有显著扩张冠状动脉,增加冠脉血流量,降低心肌耗氧量,减慢心率和增加心肌收缩力的作用。 三萜类 三萜分子中含有30个碳原子,存在于动植物体内。游离三萜类化合物通常不溶于水。糖甙则大多可溶于水,振摇后可生成胶体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫,故也称三萜皂甙。广泛分布于动植物中。 角鲨烯 焦磷酸金合欢酯 主要作用:是补充氧气而且能活化细胞,其存在于 人体各器官中,尤以皮肤及皮脂部份最多。在海洋鱼油类产品中,角鲨烯是唯一 确认有防治肿瘤作用,并被广泛用于肿瘤病人的药物。 类胡萝卜素: 类胡萝卜素是一类四萜,它们在植物、动物和海洋生物中,分布甚广。类胡萝卜素可作为食用色素或作为动物和家禽的饲料添加剂。常见的类胡萝卜素有番茄红素和β-胡萝卜素。 四萜类 β-胡萝卜素(β-carotene) 番茄红素(lycopene) 天然橡胶(聚异戊二烯) 多聚帖类 第五章 脂环烃 (alicyclic hydrocarbons) 本章重点讲解: 1.环烷烃的分类---掌握 2.环烷烃的命名---掌握 3.环烷烃的化学性质---了解 4.环烷烃的结构---掌握 5.环已烷及其衍生物的构象---理解 分子中含有一个或多个碳环(由碳原子首尾相连而成的环状结构) ,性质与开链脂肪烃相似的碳氢化合物,是脂环烃。 自然界中的脂环烃较少,但其衍生物则广泛存在,而且与生命有极密切的关系。如: 樟脑 常用驱虫剂 常用中草药 冰片 麝香 n=11 5.1 脂环烃的分类 按环上碳原子的饱和程度,可分为: 环烷烃(通式CnH2n) 环烯烃(通式CnH2n-2) 环炔烃(通式CnH2n-4) 环戊烷 环辛炔 环己烯 脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂。如环烷烃C5H10的构造异构体有: 环戊烷 1,1-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 按照分子中所含碳环的数目,可分为: 单环脂环烃: 二环脂环烃: 多环脂环烃: 环己烷 环戊二烯 甲基环己烷 十氢化萘 降冰片烷 螺[2,4]庚烷 立方烷 棱烷 篮烷 金刚烷 5.2 脂环烃的命名 5.1.1、单环烃 (1) 在相应烷烃名称前加“环”字,称为“环某烷”; (2) 使所有取代基编号尽可能小; 甲基环戊烷 1,2-二甲基环己烷 1-甲基-3-乙基环己烷 (3) 环烯(或炔)烃编号时,把1,2位留给双(或三)键碳原子。 4-乙基环戊烯 3,5-二甲基环己烯 5-甲基环辛炔 4)长链作母
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