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第二节 环烷烃 一、环烷烃的分类、异构和命名 (二)异构现象 (三)命名 二、环烷烃的物理性质(略) 三、环烷烃的化学性质 四、环烷烃的分子结构 (一)角张力(拜尔张力)与小环烷烃的不稳定性 (三)环己烷及其衍生物的构象 作 业 二、环烯烃的化学性质 * * 根据环上是否有碳碳不饱和键分 (一)分类 根据组成环的碳原子数分 根据分子中环的数目分 顺—1,2—二甲基环丁烷 反—1,2—二甲基环丁烷 1、单环烷烃的命名 编号时应使取代基位次尽可能小。如有选择应使较优 基团处于大的位次。如: 1—甲基—3—乙基环己烷 1—甲基—4—异丙基环己烷 如环上连有复杂的烃基,则把环作取代基命名 。如: 2—甲基—4—环丙基己烷 2、螺环烷的命名 按两个环碳原子总数称为螺某烷。 在“螺”字后的[ ]内注明两个环除螺原子以外的碳 原子数,小的数字在前,两数字间用下角园点隔开。 从小环中与螺原子相邻的碳原子开始,通过螺原子 到大环进行编号。编号时应使取代基位次尽可能小。 5—甲基螺[3.4]辛烷 1,5—二甲基螺[3.5]壬烷 3、桥环烷的命名 2,7—二甲基二环[2 .2 .1]庚烷 按两个环碳原子总数称为二环某烷。 在“二环”后的[ ]内注明三条桥除桥头碳子以外的各桥碳原子数,大的数字在前,数字间用下角园点隔开。 从桥头碳原子开始,沿最长的桥编号至另一桥头碳原子,再沿次长桥回到开始的桥头碳原子,最短的桥最后编号。编号时应使取代基位次尽可能小。 6,6–二甲基–2–亚甲基二环[3.1.1]庚烷 普通环以上的环烷烃可与卤素发生自由基取代反应。 1、取代反应 3、加成反应 2、氧化反应 按亲电加成反应历程进行,故其产物符合马氏规则。 环丙烷的结构 环丙烷的C—C σ键 环丁烷也类似。 三元以上的环,成环原子可不在一个平面内。 1、环己烷的构象 环己烷的二种Newman 投影式 邻位交叉式 全重叠式 椅式 船式 环己烷椅式构象的 a 键和 e 键? a 键和 e 键的书面表达方式? 环己烷椅式构象和船式构象的相互转变: 2、环己烷衍生物的构象 优势构象 如果环己烷中有一个H被其它的原子或原子团取代,大的原子或原子团处于e键的为优势构象。 ① 环己烷的一个H被取代的衍生物的构象 ② 环己烷的二个H被取代的衍生物的构象 反式 反式 顺式 顺式 优势构象 写出顺—1—甲基—2—乙基 环己烷的优势构象。 写出1—甲基—3—乙基 环己烷的优势构象。 写出反—1—甲基—3—乙基 环己烷的优势构象。 总结:环己烷的二个H被取代的衍生物其优势构象是 两个大的原子或原子团都在e键的构象;如为顺式或反式 异构体,较大的原子或原子团在e键的构象为优势构象。 P.47、49 2.2 2.6
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