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Gabriel 合成法
邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐,此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸,这是制备纯净的一级胺的一种方法。
有些情况下水解很困难,可以用肼解来代替:
反应机理
??? 邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应,取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。
反应实例
Gattermann 反应
??? 重氮盐用新制的铜粉代替亚铜盐(见Sandmeyer反应)作催化剂,与浓盐酸或氢溴酸发生置换反应得到氯代或溴代芳烃:
本法优点是操作比较简单,反应可在较低温度下进行,缺点是其产率一般较Sandmeyer反应低。反应机理
见Sandmeyer反应
反应实例
Sandmeyer 反应
? 重氮盐用氯化亚铜或溴化亚铜处理,得到氯代或溴代芳烃:
这个反应也可以用新制的铜粉和HCl或HBr来实现(Gattermann反应)。
反应机理
反应实例
Gattermann-Koch 反应
芳香烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂(三氯化铝及氯化亚铜)存在下反应,生成芳香醛:
反应机理
反应实例
Gomberg-Bachmann 反应
芳香重氮盐在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联生成联苯或联苯衍生物:
反应机理
反应实例
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