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11.第十一章维生素要点
第十一章 维生素 学习要求 掌握维生素A、维生素E、维生素B1、维生素C的化学结构、理化性质及临床用途。 熟练应用该类药物的结构特点和性质,解决药物的生产、检验、运输、贮存的相关问题。 熟悉维生素D、维生素K、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质及临床用途。 学会认识这类药物的结构特点和性质,解决药物的生产、检验、运输、贮存的相关问题。 重点难点 重点:掌握维生素A、维生素E、维生素B1、维生素C 、维生素D、维生素K、维生素B2、维生素B6的化学结构或结构特点、理化性质及临床用途。 难点:典型药物的化学结构和结构特点。 授课内容 1.维生素的生理作用 调节机体的正常生理代谢 2.来源 从食物中获取,现多数可人工合成 3. 种类 根据发现的先后顺序,将其命名为维生素A、B、C、D、E、K等 4.分类 分类依据:溶解度 水溶性【B类(B1、B2、B6、B12等)、维生素C、烟酸、烟酰胺、肌醇、叶酸】 脂溶性【A、D、E、K】 第一节 脂溶性维生素 1.历史: 1913年Mccllum等学者发现维生素A广泛存在于脂溶性食物中,它能显著改善动物的生长。 1931年Karrer从鱼肝油中分离提纯得到了维生素A1,又名视黄醇,并确定了它的化学结构。 后来又从淡水鱼的肝脏中分离出了另一种维生素,命名为维生素A2。 第一节 脂溶性维生素 2.来源: 动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物中含有维生素A原。 3.分类: 维生素A1(为通常所指的维生素) 维生素A2 (活性为维生素A1的30%~40%) 药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.淡黄色油溶液或结晶与油的混合物,极易溶于氯仿,不溶于水。 2.酯类化合物,水解后生成维生素A。 3.鉴别反应: 氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色。 4.为提高稳定性,常制成油溶性制剂。 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 2.来源 主要存在于鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。 人体皮肤内含有维生素D3的前体(7-脱氢胆甾醇),其经紫外线照射后可转化为维生素D3。 植物和酵母中含有维生素D2的前体,经紫外线照射可转变为维生素D2。 目前可人工合成。 3.分类 甾醇的开环衍生物,有维生素D2,D3,D4,D5,其中最重要的是D2和D3。 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.无色或白色,熔点115~118℃,不溶于水 2.多个不饱和双键: 遇光或空气,易被氧化而变质;遇酸或氧化剂,均能发生氧化而变质 3.鉴别反应 甾类化合物的通性:醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色→绿色 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 1.起源 1922年Evans和Bishop发现了一类有抗不育作用的脂溶性物质,将其命名为维生素E ,苯环上有酚羟基,故又称生育酚。 主要存在于植物中。 1936年成功分离出维生素E。 属于苯并二氢吡喃的衍生物。 1938年人工合成获得成功。 天然为右旋体,人工合成为消旋体。 第一节 脂溶性维生素 2.结构与分类 基本结构 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.微黄色或黄绿色透明的粘稠液体,遇光色渐变深 2. α-生育酚酯类化合物,比α-生育酚稳定 3.在KOH条件下,可发生水解生成游离α-生育酚,再与三氯化铁作用,生成生育醌和二价铁离子,后者与2,2′-联吡啶作用生成血红色的配合物 第一节 脂溶性维生素 4.无水乙醇溶液+硝酸→生育红(橙红色) 5.具有较强还原性,可作为油溶性的抗氧剂 第一节 脂溶性维生素 1.是一类具有凝血作用、结构类似的维生素的总称。 2.分类 目前共有7种,K1~K7。Kl~K4都属于2-甲基-1,4-萘醌类衍生物;K5~K7则都属于萘胺类衍生物。 3.来源 Kl、K2广泛存在于绿色植物中,维生素K3、K4为人工合成,维生素K3活性最强。 第一节 脂溶性维生素 第一节 脂溶性维生素 理化性质 1.白色,易溶于水,有吸湿性,水溶液对石蕊试纸呈中性。 2.水溶液遇光和热,部分可发生异构化,产物为2-甲基-1,4-萘氢醌-3-磺酸钠和2-甲基-1,4-萘氢醌,活性降低。 第一节 脂溶性维生素 3.水溶液与甲萘醌和亚硫酸氢钠间存在动态平衡,遇空气中的氧气或遇碱氢氧化钠或遇稀盐酸,析出黄色甲萘醌沉淀。 第二节 水溶性维生素 维生素B族的B1、B2、B6、B12 烟酸、烟酰胺 生物素 叶酸 维生素C 第二节 水溶性维生素 第二节 水溶性维生素 来源: 米糠、麦麸、酵母等,也可以由人工
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