13-碳水化合物.ppt

13.3 二糖 ?-1,4 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖苷 (+)-纤维二糖与(+)-麦芽糖结构上的区别：苷键构型不同。 还原糖 13.4 多糖 多糖是存在于自然界中的高聚物，是由几百个~几千个单糖通过糖苷键相连而成的。最重要的多糖是淀粉和纤维素。 (1) 淀粉 （starch） 淀粉存在于植物的根茎及种子中，大米中约含淀粉62~82%、小麦57~72%、土豆12 ~ 14%、玉米65~72%。 淀粉的水解过程可经过下列几步： 13.4 多糖 ?-1,4-苷键 所以，淀粉可看作是葡萄糖的聚合物，亦可看作是麦芽糖的聚合物，其中的糖苷键为α－型。 淀粉分为直链淀粉（10 ～20）%和支链淀粉（80 ～90%）。 直链淀粉（Mn：2×104～2×106）溶液与碘产生深兰色反应， 支链淀粉（ Mn：可达600万 ）与碘生成紫色的包合物 13.4 多糖 ?-1,4-苷键 无还原性、无变旋现象。 不溶于水或与水形成胶体溶液。 13.4 多糖 (2) 纤维素 (Cellulose) 纤维素是自然界中分布最广的有机物，它在植物中所起的作用就像骨胳在人体中所起的作用一样，作为支撑物质。 纤维素的分子式为（C6H10O5）n ，其分子量远大于淀粉为160万～240万，含葡萄糖基1万～1.5万。 水解纤维素的条件要苛刻一些，一般要在浓酸或稀酸加压下进行： 13.4 多糖 可见，纤维素是由许多葡萄糖通过β-1,4-糖苷键相连而成： 小结： 淀粉和纤维素都是由D-(+)-吡喃葡萄糖分子间失水而成的高聚物。 淀粉中的糖苷键是α-型的；纤维素中的糖苷键是β-型的； 不同的糖苷键可被不同的酶水解。 分类 代表物 组成 结构 关系 性质 用途 制法 检验 单糖 二糖 多糖 葡萄糖 C6H12O6 五羟基醛 果糖 C6H12O6 五羟基酮 同分异构体 同分异构体 非同分异构体 蔗糖 C12H22O11 无醛基 麦芽糖 C12H22O11有醛基 淀粉 (C6H10O5)n 纤维素(C6H10O5)n 几百~几千个葡萄糖单元 银镜、加氢、酯化、不水解 营养、工用、医用 淀粉水解 银镜反应新Cu(OH)2 加氢、酯化、不水解 营养 蔗糖水解 无还原性可水解 食用 无银镜反应 有还原性可水解 食品 淀粉水解 银镜反应 无还原性、可水解、遇I2显蓝色 无还原性可水解可酯化 食用工用 “三纤一纸” 遇碘变蓝 知识点比较 本章习题： 作业： 《有机化学学习指南与练习》 P63——14.2单元练习 第十四章 碳水化合物(Saccharides) 本章要点： 1、碳水化合物（糖类）的分类——了解 2、单糖、二糖的结构与命名——掌握 3、单糖、二糖的化学性质——理解 4、多糖的结构与化学性质——了解 13.1 概论 糖类，又称碳水化合物(Carbohydrate) 。是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂的光合作用而产生的。 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Glucose 光合作用(植物) 呼吸(动物) 太阳能 化学能和热能 13.1 概论 绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化合物具有通式Cn(H2O)m 定义：糖类是一类多羟基醛/酮以及通过水解产生这些醛酮的物质。 单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。 双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等。 寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖。 多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个以上分子单糖。为 天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等。 根据糖类水解情况分为四类： 13.2 单糖 13.2.1 单糖的分类 单糖 醛糖：丙醛糖、丁醛糖、戊醛糖、己醛糖、庚醛糖，… 酮糖：丙酮糖、丁酮糖、戊酮糖、己酮糖，… 最简单的糖是甘油醛，它是研究糖类化学结构的参照物，也是合成复杂糖类化合物的起始原料。 13.2.1 单糖的分类 13.2 单糖 写糖的结构时，碳链竖置，羰基朝上，编