2014届新课标高考总复习·化学__选修5-3合成高分子化合物有机合成推断.ppt

一、有机高分子化合物 1．基本概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 2．合成方法 (1)加聚反应 由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如聚异戊二烯合成的化学方程式为： (2)缩聚反应 反应的特点：单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 二、应用广泛的高分子材料 1．传统高分子材料 (1)高分子化合物的分类、结构 (2)复合材料 ①概念： 两种或两种以上材料组合成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂。 ②主要性能： 强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀。 ③应用领域： 可应用于宇宙航空等工业。 三、有机合成与推断 1．有机合成的任务 2．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高，具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 3．常见合成路线 R—CH===CH2→R—CH2—CH2X→R—CH2—CH2OH→R—CH2—CHO→R—CH2—COOH→R—CH2—COOR′ 1．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质。( ) 2．聚丙烯腈 是缩聚反应的产物。( ) 3． 的单体是CH2===CH2和 。( ) 4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( ) 5．选用酸性KMnO4溶液，可实现 生成 的转化。( ) 6．用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于化学纤维。( ) 热点一　聚合反应和高聚物单体的判断 1．加聚反应与缩聚反应的区别 2.高聚物单体的推断 (1)加聚反应生成的高聚物 ①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。 ②凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 ③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，按规律“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如： ③C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为________。 (2)由A生成B的化学方程式为________________________________________________________________________， 反应类型是________。 (3)由B生成C的化学方程式为____________________________，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是________________________________________________________________________。 (4)D的结构简式为________，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有________(写结构简式)。 [精讲精析]　由逆推法可得： (4)中能水解且水解产物之一为乙酸的D的同分异构体，一定为乙酸酯，所以有邻、间、对三种同分异构体。 [答案]　(1)C8H10 1．(1)做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如下图所示： 它可以看做是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是________________，________________。 解析：由高聚物找单体是有关高分子化合物考查中的常用题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及—COOH与—OH、—COOH与—NH2、—OH与—OH、HCHO与苯酚之间的缩合。(1)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应，属于含有活泼H的物质与羰基的缩合。(2)(3)观察该高聚物的结构特点，可知属于加聚聚合物。 答案：(1)HCHO 热点二　有机合成 1．有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应 ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应； ④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应…… (2)链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所