有机反应与机理-练习题-2010.doc

《有机反应与机理》练习题(2010) 一、选择题 1．下列碳正离子最稳定的是： （ ） 2．下列化合物酸性哪个较强？ （ ） 3．下列含氮的化合物中，碱性最弱的是： （ ） 4．下列负离子作为亲核试剂，其亲核能力最强的是： （ ） 5．下列化合物与HCN反应时，活性最大的是： （ ） 6．下列化合物烯醇式含量最高的是： （ ） A CH3COCH2CONHCH3 B CH3COCH2COCH3 C CH3COCH2COOCH3 D C6H5COCH2COCH3 7．下列卤代烃A按SN1反应活性最高的是： （ ） 8．下列化合物中，没有对映体的是： （ ） 9．下列负离子作为离去基团，最易离去的是： （ ） 10．下列化合物的亲电加成活性最低的是： （ ） 11．下列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象： （ ） 12．下列化合物的水解活性由高到低的顺序为： （ ） A d＞c＞b＞a B d＞c＞a＞b C a ＞b＞c＞d D c＞b＞a＞d 13．下列构象中，哪一个是化合物（反-1-甲基-4-叔丁基环己烷）的优势构象： （ ） 14．下列化合物具有芳香性的是： （ ） 15．下列化合物发生亲电取代反应，活性最高的是： （ ） 16．下列卤代烃发生SN1亲核取代反应的活性顺序由大到小排列为： （ ） A．②＞③＞① B. ①＞③＞② C. ③＞②＞① D. ③＞①＞② 17．下列试剂的亲核性由高到低排列为： （ ） A．①＞②＞③＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ④＞①＞②＞③ D. ②＞①＞③＞④ 18．下列化合物与HCN加成时平衡常数K值由大到小排列为： （ ） ① 环丙酮 ②环戊酮 ③ 丁酮 ④ 苯乙酮 A．③＞①＞②＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ①＞②＞③＞④ D. ②＞①＞③＞④ 19．下列化合物的亲电取代活性由高到低排列为： （ ） A． ①＞②＞③ B. ③＞②＞① C. ①＞③＞② D. ②＞①＞③ 20．下列负离子的稳定性由高到低的顺序为： （ ） A．②＞①＞③＞④ B. ④＞③＞①＞② C. ③＞①＞②＞④ D. ①＞③＞②＞④ 21．下列碳正离子，其稳定性由高到低排列为： （ ） A．④＞③＞②＞① B. ①＞③＞④＞② C. ①＞②＞④＞③ D. ①＞②＞③＞④ 22．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是： （ ） 二、指出错误并说明理由 三、完成下列反应 四、写出反应历程 五、简要回答问题 答：前者，离去基团反式共平面，有利于E2消除. 2．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释 答：当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出了与苯环所在平面，苯基的+C效应消失。 3．比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？（4分） 答：左边羟基的酸性较大，因右边的羟基与羰基形成分子内氢键，约束了氢的离解。 4．比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并给予解释。 答：后者较快。因后者反应过程中，硫原子可与碳正离子发生邻基参与，有利于反应。 一般叔卤代烷容易发生亲核取代反应，为什么1-溴二环[2.2.1]庚烷难以进行亲核取代?答：溴原子处于桥头，难于形成平面构型的碳正离子。 相对反应速率分别为：，若分别在上述反应中加入9%的水