有机化学知识结构目录.doc

有机化学 一、绪论 有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论，化学键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。电子效应：诱导效应、共轭效应及超共轭效应。 二、烷烃 结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，Newman投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。化学性质： （一）卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构； （二）氧化反应。 三、烯烃 烯烃的结构（SP2杂化和π键），命名，构造异构，顺反异构与表示方法。物理性质。化学性质： （一）加成反应： 1、亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应（选择性）； 2、催化氢化及烯烃的稳定性； 3、自由基加成：HBr过氧化物效应，自由基加成反应历程； （二）双键的氧化反应； （三）α-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及p-π共轭效应）、氧化。烯烃的来源、制法和鉴别。 四、炔烃和二烯烃 （一）炔烃：SP杂化，命名，物理性质。化学性质： 1、加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水)亲核加成(加氰化氢，加醇)； 2、氧化反应； 3、活泼氢反应。炔烃的制备与鉴别。 （二）二烯烃：分类和命名，键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π)，共振论。共轭二烯烃的性质： 1、加成反应(1,4加成和1,2加成) 2、双烯合成(Diels-Alder反应)。共轭二烯的制备与鉴别。 五、脂环烃 脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的稳定构象)。环烷烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。 六、芳香烃 苯的结构、命名，芳烃物理性质。化学性质： （一）亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化； （二）加成反应：加氢、加氯； （三）氧化反应：侧链氧化、苯环氧化； （四）侧链取代； （五）亲电取代反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应空间效应共振论与分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。 七、立体化学 异构体的分类与立体化学，偏振光、比旋光度、旋光异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆分。 八、卤代烃 卤代烃的分类和命名。物理性质。卤代烷的化学性质： （一）亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1和SN2)； （二）消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的竞争； （三）卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用，格氏试剂，烷基锂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与鉴别。常见亲核试剂的分类。 九、醇、酚、醚 （一）醇：结构、分类和命名。物理性质。氢键。化学性质： 1、与活泼金属的反应； 2、羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水)； 3、氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。 （二）酚：结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。化学性质： 1、酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚； 2、芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物的缩合反应； 3、与三氯化铁的显色反应； 4、氧化与还原、酚的制备与鉴别。 （三）醚与环氧化合物：结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。 十、醛和酮 结构、分类和命名，物理性质。化学性质： （一）加成反应：加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合； （二）α-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应； （三）氧化反应：弱氧化剂(Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂； （四）还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、C=O还原成CH2、金属还原； （五）歧化反应。醛酮的制备与鉴别。 十一、波谱分析 （一）红外光谱:基本原理。官能团的特征吸收。谱图分析。 （二）核磁共振:基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。1HNMR图谱分析。 十二、羧酸及其衍生物 （一）羧酸：结构和命名。物理性质。化学性质： 1、酸