c3(环烷烃)课件.ppt

* * Cycloalkanes 第二章 环烷烃 2.1环烷烃的通式和构造异构 环烷烃(由碳和氢两种元素组成的环状化合物) 脂环烃的分类 1、按碳环数分：单环脂环烃；二环脂环烃和多环脂环烃等 立方烷 棱烷 蓝烷 金刚烷 2、按成环碳原子数分：三元环、四元环、五元环脂环烃等，其中五，六元环最稳定 小环化合物 C3～C4 普通环化合物 C5～C7 中环化合物 C8～C11 大环化合物 ≥C12 3、按环中键的类型分：环烷烃、环烯烃、环炔烃等 2.1.1 通式：环烷烃CnH2n ；环烯烃CnH2n-2 ；环炔烃CnH2n-4；五、六元环最为常见。 2.1.2 环烷烃异构：碳骨架异构和立体顺反异构： 1、碳骨架异构 如：C8H16 2、顺反异构：由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式，不同侧为反式 顺-1，4-二甲基环己烷 反-1，4-二甲基环己烷 与烷烃命名相似，在相应烷烃名称前加一“环”字。 1．选主链：一般以环作为主体； 2．编号：取代基位置尽可能小，由连小基团的碳原子开始编号。 1,4-二甲基环己烷 1,3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 2.2 环烷烃的命名 一、单环脂环烃 3. 某些情况下，如当简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当作取代基，如： 环丁基戊烷 4. 取代的不饱和烃,要从不饱和键开始编号 二、多环脂环烃 （联环、螺环、稠环、桥环） 螺环: 两个碳环共有1个碳原子 稠环：两个碳环共有2个碳原子 桥环：两个或两个以上碳环共有2个以上碳原子 桥环 环个数：一个环状化合物转变成开链化合物时需要断开的碳碳键数来确定 1、二环螺环化合物命名： 以“螺”为词头编号由较小环中与螺原子相邻的碳原子开始，沿小环经螺原子到大环。螺[m.n]某烷 螺[2.4]庚烷 螺[5.5]十一烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 课堂练习： 2.二环桥环化合物的命名：双环[m.n.o]某烷 从桥头碳原子开始，各桥碳原子数由大到小放在方括号内，括号放在“二环”与“某烷”之间 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 课堂练习： 2.3 环烷的结构 环丙烷中，C-C键未达到最大重叠，键角105 0，偏离正常键角，没有正常σ键稳定，故分子内存在一种使电子云达到最大重叠的倾向的力，叫张力。 环丁烷分子中也存在张力，但比环丙烷要小，随着碳原子数增加，成环碳原子可以不在一个平面内，碳碳键逐渐趋于最大重叠 普通环化合物 C5～C7 2.4 环己烷及其衍生物的结构 P61 环己烷 的两种极限构象 1 环己烷构象 在(a)和(b)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(b)中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(a)中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 环己烷 椅式构象 船式构象的凯库勒模型 在船式构象中， C1和C4上的两个氢原子相距极近，相互之间排斥力比较大；而且C2—C3 、C5—C6上连接的基团为全重叠式，这种构象能量较高。 而在椅式构象中，不存在这种排斥力，C2—C3 、C5—C6上连接的基团为邻位交叉式，因而能量较低，故椅式构象是更稳定的构象，环己烷构象中通常椅式构象占优势。 从环己烷分子的椅式构象模型中可以看出：C1、C3和C5处在同一个平面内，C2、C 4和C 6处在另外一个平面。 每个碳上与氢原子相连的两个键都是一个垂直于平面，这个键叫直立键，以a[axial( 轴向的）]表示；另一个键则大致与平面平行，叫做平伏键，以e[equatorial(赤道的）]表示。 a键 e键 环已烷的椅式构象的画法 六个a键六个e键；画法：3左3右，3上3下。 特点： 1. 在环已烷的椅式构象中，每一个碳原子上各有一个a键及一个e 键； 2. 相邻两个碳原子上的a键（或e键）都是一个向上，另一个向下（反式）； 3. 而相隔一个碳原子的两个a键（或e键）的方向是一致的（顺式）； 4. 处于对位（1，4）的两个碳原子上的a键（或e键）的方向又是相反的（反式）。 * *