c3(环烷烃)课件.ppt

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c3(环烷烃)课件

* * Cycloalkanes 第二章 环烷烃 2.1环烷烃的通式和构造异构 环烷烃(由碳和氢两种元素组成的环状化合物) 脂环烃的分类 1、按碳环数分:单环脂环烃;二环脂环烃和多环脂环烃等 立方烷 棱烷 蓝烷 金刚烷 2、按成环碳原子数分:三元环、四元环、五元环脂环烃等,其中五,六元环最稳定 小环化合物 C3~C4 普通环化合物 C5~C7 中环化合物 C8~C11 大环化合物 ≥C12 3、按环中键的类型分:环烷烃、环烯烃、环炔烃等 2.1.1 通式:环烷烃CnH2n ;环烯烃CnH2n-2 ;环炔烃CnH2n-4;五、六元环最为常见。 2.1.2 环烷烃异构:碳骨架异构和立体顺反异构: 1、碳骨架异构 如:C8H16 2、顺反异构:由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式,不同侧为反式 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 与烷烃命名相似,在相应烷烃名称前加一“环”字。 1.选主链:一般以环作为主体; 2.编号:取代基位置尽可能小,由连小基团的碳原子开始编号。 1,4-二甲基环己烷 1,3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 2.2 环烷烃的命名 一、单环脂环烃 3. 某些情况下,如当简单的环上连有较长的碳链时,也可将环当作取代基,如: 环丁基戊烷 4. 取代的不饱和烃,要从不饱和键开始编号 二、多环脂环烃 (联环、螺环、稠环、桥环) 螺环: 两个碳环共有1个碳原子 稠环:两个碳环共有2个碳原子 桥环:两个或两个以上碳环共有2个以上碳原子 桥环 环个数:一个环状化合物转变成开链化合物时需要断开的碳碳键数来确定 1、二环螺环化合物命名: 以“螺”为词头编号由较小环中与螺原子相邻的碳原子开始,沿小环经螺原子到大环。螺[m.n]某烷 螺[2.4]庚烷 螺[5.5]十一烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 课堂练习: 2.二环桥环化合物的命名:双环[m.n.o]某烷 从桥头碳原子开始,各桥碳原子数由大到小放在方括号内,括号放在“二环”与“某烷”之间 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 课堂练习: 2.3 环烷的结构 环丙烷中,C-C键未达到最大重叠,键角105 0,偏离正常键角,没有正常σ键稳定,故分子内存在一种使电子云达到最大重叠的倾向的力,叫张力。 环丁烷分子中也存在张力,但比环丙烷要小,随着碳原子数增加,成环碳原子可以不在一个平面内,碳碳键逐渐趋于最大重叠 普通环化合物 C5~C7 2.4 环己烷及其衍生物的结构 P61 环己烷 的两种极限构象 1 环己烷构象 在(a)和(b)中,C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内,但在(b)中,C1和C4在平面的同一侧,这种构象叫船式构象;而在(a)中,C1和C4在平面的上下两侧,这种构象叫椅式构象。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 环己烷 椅式构象 船式构象的凯库勒模型 在船式构象中, C1和C4上的两个氢原子相距极近,相互之间排斥力比较大;而且C2—C3 、C5—C6上连接的基团为全重叠式,这种构象能量较高。 而在椅式构象中,不存在这种排斥力,C2—C3 、C5—C6上连接的基团为邻位交叉式,因而能量较低,故椅式构象是更稳定的构象,环己烷构象中通常椅式构象占优势。 从环己烷分子的椅式构象模型中可以看出:C1、C3和C5处在同一个平面内,C2、C 4和C 6处在另外一个平面。 每个碳上与氢原子相连的两个键都是一个垂直于平面,这个键叫直立键,以a[axial( 轴向的)]表示;另一个键则大致与平面平行,叫做平伏键,以e[equatorial(赤道的)]表示。 a键 e键 环已烷的椅式构象的画法 六个a键六个e键;画法:3左3右,3上3下。 特点: 1. 在环已烷的椅式构象中,每一个碳原子上各有一个a键及一个e 键; 2. 相邻两个碳原子上的a键(或e键)都是一个向上,另一个向下(反式); 3. 而相隔一个碳原子的两个a键(或e键)的方向是一致的(顺式); 4. 处于对位(1,4)的两个碳原子上的a键(或e键)的方向又是相反的(反式)。 * *

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