有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)：第6章+醇和醚.ppt

结束 结束 化学工业出版社 结束 * 有机化学第四版电子课件 * 了解醇和醚的结构特点和分类，掌握醇和简单醚的构造异构及其命名方法。 了解醇 和醚的物理性质及其变化规律，理解氢键对醇的沸点和溶解性的影响。 掌握醇和醚的化学反应及应用。 掌握2醇和醚的鉴别方法。 * 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物。醇分子由烃基和羟基两部分组成，—OH（又称醇羟基）是醇的官能团。例如： CH3—CH2—OH CH3—CH—CH3 OH OH 乙醇 2—丙醇 环己醇 乙醇分子比例模型 * 一、醇的分类 脂肪族饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或简写为ROH根据分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇、三元醇等。二元醇或二元以上的醇统称为多元醇。例如： CH3CH2OH 乙醇 CH2—OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH （一元醇） 乙二醇 （二元醇） 丙三醇 （三元醇） 醇 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 饱和醇 CH3OH 甲醇 CH3CH2OH 乙醇 环己醇 OH 不饱和醇 CH2 CH—CH2OH 烯丙醇 CH2OH 苯甲醇（苄醇） （见第八章） * 根据羟基所连接碳原子的类型不同分为： 例如： 仲醇——羟基与仲（2°）碳原子相连的醇； CH—OH H3C H3C 2° 异丙醇（仲醇） 叔醇——羟 基与叔（3°）碳原子相连的醇。 CH3—C—OH CH3 CH3 叔丁醇（叔醇） CH3—CH2—CH2—OH 1 ° 正丙醇（伯醇） 伯醇——羟基与伯（1°）碳原子相连的醇； * CH3—CH2—CH2—CH2OH CH3—CH—CH2—CH3 OH （ Ⅰ） （ Ⅱ ） CH3—CH—CH2OH CH3 CH3—C—CH3 CH3 OH （ Ⅲ ） （ Ⅳ ） 其中 和 、 和 为位置异构， 和 、 和 为碳链异构 （ Ⅰ） （ Ⅱ ） （ Ⅱ ） （ Ⅲ ） （ Ⅲ ） （ Ⅰ） （ Ⅳ ） （ Ⅳ ） 二、醇 的构造异构 碳原子数目相同的饱和一元醇，可因碳链构造和羟基的位次不同而产生构造异构体，例如：具有四个碳原子的丁醇，具有下列四种异构体 * 三、醇的命名 习惯命名法 是在烃基名称的后面加 “ 醇” 字。例如： CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3 —C—CH3 CH3 OH OH 正丁醇 仲丁醇 异丁醇 叔丁醇 环己醇 * 系统命名法 系统命名法的步骤和原则如下： 选主链 选择含有羟基的最长碳链为主链，而把支链作为取代基； 编号 主链上碳原子的位次从靠近羟基的一端开始依次编号； 写名称 根据主链所含碳原子数叫“某醇”，将取代基的位次、名称和羟基的位次依次写在醇名之前。例如： 不饱和醇的命名应选择既含有羟基又含有不饱和键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基位次最小，例如： CH3—CH—CH—CH—CH2OH CH3 1 2 3 4 5 2—甲基—3—戊烯—1—醇 CH3—CH—CH—CH3 CH3 OH CH3—CH—C—CH2—CH3 CH3 OH CH3 3—甲基—2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 1 1 2 2 3 3 4 4 5 * 名称 构 造 式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度(20℃)/(g/Cm3) 溶解度(20℃)/g/100gH2O) 甲醇 CH3OH —97.8 64.7 0.7914 ∞ 乙醇 CH3 CH2OH —114.7 78.5 0.7893 ∞ 正丙醇 CH3 CH2CH2OH —126.5 97.4 0.8035 ∞ 异丙醇 CH3 CH(OH)CH3 —89.5 82.4 0.7855 ∞ 正丁醇 CH3 CH2CH2CH2OH —89.5 117.3 0.8098 8.0 仲丁醇 CH3 CH2CH(OH)CH3 —114.7 99.5 0.8063 12.5 四、醇的物理性质 含有十一个碳原子以下的醇为无色液体，含十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体。 * 名称 构 造 式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度(20℃)/(g/Cm3) 溶解度(20℃)/g/100gH2O) 异丁醇 (CH3 )2CHCH2OH —108 107.9 0.8021 11.1 叔丁醇 (CH3 )3COH 25.5 82.2