有机化学复习要点.doc

有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 俗名及缩写 水杨酸、氯仿、甘油、甘油醛（DL型）、甘油酸（DL型）、草酸、葡萄糖、DMF、THF、乳酸（DL）、尿素、糠醛等。 2、习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 几何异构体的命名 立体结构的表示方法： 1）伞形式：　　　　　2）锯架式： 3） 纽曼投影式：　4）菲舍尔投影式： 5）构象(conformation) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 化合物的手性： （1）没有对称因素的分子即为手性分子，常见的对称因素为对称面、对称中心等。 （2）手性碳的存在常使分子具有手性，但如果分子对称即便有手性碳，也不是手性分子可能为内消旋体。 （3）构成分子手性的特殊结构还有： （a≠a’，b≠b’） , , （a≠a’，b≠b’） 系统命名规则： 双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况： ① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 4．杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号，熟悉常见五元和六元杂环的结构和名称（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉等） 诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿σ键由近而远传递，距离越远影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。 共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的方式传递，不随碳链的增长而减弱。它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效应的形式有π-π共轭（如共轭烯烃、苯环）和p-π共轭（如烯丙基碳正离子）。其他弱共轭效应有σ-P超共轭(如3o对自由基或者碳正离子的稳定), σ-π超共轭等。 要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等。 三、有机化合物的基本反应 1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。 亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。 （2）亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲