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有机物性质复习（按物质或基团复习） 1、烷烃和烷基的性质： 性质 易取代 能氧化 高温分解 条件 纯净卤素单质光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl 燃烧 长链烷烃，高温分解为短链烷烃和烯烃 2、碳碳双键的性质：【注意1，3—丁二烯的1，2加成和1，4加成】 性质 易加成易加成【双键碳难取代】 易氧化 能加聚 顺反异构 条件 ⑴与Br2无条件 ⑵与HCl、H2O等有条件 ⑴使酸性高锰酸钾aq褪色 ⑵燃烧【乙烯有黑烟】 3、碳碳三键的性质： 性质 易加成【三键碳难取代】 易氧化 能加聚 四原子共线 条件 ⑴与Br2无条件 ⑵与HCl、H2O等有条件 ⑴使酸性高锰酸钾aq褪色 ⑵燃烧【乙炔有浓烟】 4、苯及其同系物的性质：【与苯环有关的12原子共面】 性质 能加成 能取代 能氧化 注意 条件 ⑴只与H2加成 ⑴卤代：①苯环上催化取代，取代基 邻对位更易取代；②烷基光照取代； ⑵硝化：苯环上氢被硝基取代 ⑴燃烧 ⑵部分苯的同系物使 酸性高锰酸钾aq褪色 ⑴TNT的生成 ⑵苯环一般 不参与消去 5、卤代烃的性质： 性质 水解【属于取代】反应 消去反应 条件 碱的水溶液，加热 碱的醇溶液，加热 规律 6、醇的化学性质（官能团：羟基，—OH；） 反应类型 代表物：乙醇 规律 条件 与金属钠反应 掉羟基上的氢，上金属钠，生成氢气 无 消去反应 一个碳上掉羟基与它相邻的碳上掉H两个碳间出现双键 加热 浓硫酸 取 代 反 应 分子间脱水 一个醇掉羟基另外一个醇掉氢，剩余部分依次连在一起 加热 浓硫酸 酯化反应 羧基掉羟基羟基掉氢，剩余部分依次连在一起 加热 浓硫酸 醇→卤代烃 醇掉羟基，上卤素原子，生成卤代烃和水 加热 氧化 反应 催化氧化 羟基上掉一个氢与羟基直接相连的碳上掉一个氢，形成碳氧双键，掉下的氢与氧结合成水 Cu或Ag做催化剂，加热 被强氧化剂如K2Cr2O7氧化 与羟基直接相连碳上有两个氢的醇可以被强氧化剂氧化为醛，醛再被氧化变为酸； 与羟基直接相连碳上有一个氢的醇可以被强氧化剂氧化为酮；不是所有醇都能被其氧化； 无 无 无 【连续催化氧化】：R—CH2OH R—CHO R—COOH； 【有机物相对分子质量一样】CnH2nO2与CmH2m+2O，当m — n = 1 时相对分子质量一样； 7、醛的化学性质（官能团：醛基，—CHO） 类型 代表物：乙醛 规律 条件 加成反应 【只与氢气加成】 碳氧双键断一个，各上一个H生成醇 加热 Ni 氧化反应 催化氧化 醛被氧化成酸碳氢单键间嵌入一个O 加热 催化剂 弱氧化剂 与新制 Cu(OH)2 醛基被氧化变羧基，化合价升高2，…… 加热 银镜反应 醛基被氧化变羧基，化合价升高2，…… 加热 8、羧酸的化学性质（官能团：羧基，—COOH） 类型 代表物：乙酸 规律或原因 酯化反应 羧基掉羟基羟基掉氢，剩余部分依次连在一起 酸性 与指示剂 使紫色石蕊变红色； CH3COOHCH3COO—+H+ 与较活泼金属 2CH3COOH+Mg→ (CH3COO)2 Mg + H2↑ 与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa + H2O 与某些盐 2CH3COOH+ Na2CO3 →2CH3COONa + H2O+CO2↑ 与碱性氧化物 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O 酸性对比： 酸性： HCl乙酸 H2CO3苯酚NaHCO3Na2CO3 9、酯的化学性质（官能团：酯基， ） 类型 代表物：乙酸乙酯 规律 条件 水 解 反 应 酯化反应的逆反应：酯基中的碳氧单键断裂，羰基碳上羟基成羧基，氧原子上氢成羟基。 加热 稀硫酸 原理同上，只是生成的酸继续和碱反应生成盐。 碱的水溶液 10、酚的化学性质（官能团：羟基，—OH） 类型 代表物：苯酚 规律 条件 加成反应 同苯环 注意只与氢气加成 加热 Ni 取代反应 由于羟基对苯环的影响，羟基临对位更易取代，直接生成三溴代物 无 氧化反应 苯酚空气中被氧化呈粉红色 酚易被氧化 无 特性反应 酚羟基遇Fe3+出现紫色 无 弱酸性 电离方程式 不使石蕊显色 苯环对羟基的影响，羟基中的氧氢键更易发生断裂，电离出H+ 无 与强碱反应 酸碱中和生成盐和水 无 与活泼金属 酸与金属反应生成盐和氢气 无 与某些盐反应 酸与盐反应生成新盐 无 苯酚钠的性质 强酸制弱酸 无 11、酮的化学性质（官能团：羰基， ）⑴只与氢气加成；⑵能氧化：燃烧； 12、醚：燃烧和溶剂 官能团与有机物的性质 类别