6-5羧酸.ppt

一、物理性质 与水、酒精以任意比互溶。 二、分子组成与结构 三、化学性质（主要由羧基决定） 乙酸溶液+紫色石蕊试液 乙酸溶液+Zn粒少量 乙酸溶液+CuO粉共热 乙酸溶液+Cu(OH)2 乙酸溶液中+Na2CO3溶液 思考题： HCOOH、 CH3COOH 甘油 CH3CHO 葡萄糖CH2OH(CHOH)5CHO CH3CH2OH 苯 CCl4 * * 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体。 沸点：117.90C、熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（纯醋酸又称“冰醋酸”） CH3COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2OH 沸点: 117.9℃ 97.4℃ 78.5℃ 乙酸的熔沸点高于分子量相近的醇 C O O H 比 —OH 的极性更强，氢键更强 第五节 乙 酸 注：羧酸与比它多一个碳原子的饱和一元醇分子量相同 O 官能团：羧基：—C—OH（或—COOH） 分子式：C2H4O2 结构简式：CH3COOH或 注：羧基是一个整体，不能看作是 和—OH的简单加和。 C O （2）与醇比－显酸性 C O O H 中的—OH 受 影响，—O—H 的极性增强， 能电离出H+, 显酸性。 C O C O H CH3 + H2 CH3CH2OH C O O H CH3 + H2 （1）与醛、酮相比 不能与H2加成 伯醇 去氢氧化 醛 加氧氧化 羧酸 加氢还原 仲醇 去氢氧化 酮 加氧氧化 羧酸 加氢还原 小结 X X 1.酸性：CH3COOH CH3COO－+H+ 酸性： CH3COOHH2CO3 OH 结论： 酸的通性 思考：酒中有香味的化学物质是什么？酒在酿造和窖藏过程中可能了发生了哪些化学变化而形成了这种物质？ 2.酯化反应 [演示] 3ml 乙醇 2ml 冰醋酸、2ml 浓硫酸 Δ （1）反应物与反应条件： CH3COOH、CH3CH2OH 加热、浓硫酸 注：A、酯化反应很慢： 室温下需 16 年达平衡 150℃：几年达平衡 加入少许酸性催化剂：几小时达平衡 B、酯化反应是可逆反应，为使平衡向右移动： a.将水除去（浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂） b.加入过量的酸或醇 （3）反应机理 无色透明的油状液体 密度比水小，有水果香味 现象： （2）反应现象 CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4 用什么方法可以证明呢？ “同位素示踪法” 结果检测到只有生成的酯中才有 结论： 酸脱羟基醇脱氢 酯化反应的两种可能机理： a、 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 浓H2SO4 b、 O O CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O C O O H CH3 + H-O-CH2CH3 18 C O O CH2CH3 + H2O CH3 18 浓H2SO4 Δ 蒸汽通入饱和 Na2CO3 溶液 上层：CH3COOCH2CH3 下层： Na2CO3 溶液 ★饱和 Na2CO3 溶液的作用： 吸收乙酸、乙醇。 密度较大，使乙酸乙酯易分层 （4）除杂： 思考： a、能否用NaOH? b 、为何要饱和？ C 、导管的位置 不能，酯在其中易水解 增大密度差，有利于分层 不能插入液面下，防止因受热不均匀而造成倒吸 （5）酯化反应定义：酸跟醇作用，生成酯跟水的反应。 酸 有机酸 无机酸（含氧酸） O CH3—C—O—H 小结： 酸性 酯化 脱羧 四. 工业制法 （1）食品发酵法 糖类 发酵 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸 （2）乙烯氧化法 CH2=CH2 氧化 乙醛 氧化 乙酸 （3）丁烷直接氧化法 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 催化剂 Δ、P 4CH3COOH + 2H2O 五. 用途：制醋酸纤维、合成纤维（维纶）、喷漆溶剂、 香料、医药及农药等。 氧化 氧化 水化 CH3COOH 讨论:如何以水,空气,乙烯为原料来制取乙酸乙酯(可以用催化剂