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噻吩构筑有机半导体
《有机半导体材料合成与改性》
第三章
噻吩构筑有机半导体
陈军武
材料学院高分子光电材料与器件研究所
纲 要
一、噻吩的化学反应
二、噻吩在构筑小分子半导体的应用
三、聚噻吩的应用
四、含噻吩聚合物的实例
一、噻吩的化学反应
1、基本的噻吩化学
R2 R3
噻吩可以有4个取代基
R1 S R4
噻吩的取代位置： 3 4
2位也被称为：位 2 S 5
3位被称为：位
2 －5位等效，3 －4位等效
噻吩的氢比较活泼： 噻吩锂怕水，制备
在无水溶剂中进行
噻吩的锂试剂 n-BuLi Li
S S
锂试剂再转化为烷基锡试剂
Bu SnCl
3
Li SnBu3
S S
噻吩的溴化（从单溴到四溴噻吩）
Br Br
NBS
Br Br
S S
O N O
Br
N-bromosuccinimide (NBS)
当前2-溴噻吩, 3-溴噻吩, 2,5-二溴噻吩都能很便宜买到
Br
Br Br Br
S S S
联噻吩的溴化: 可以体会到有关取代位置的活性差异
+ 2 NBS Br Br
S S S S
S
S
Br
+ 2 NBS
S
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