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官能团异构:具有不同官能团 同分异构体的书写口诀: 1、一直链的: 3、主链少二个碳的 (2)支链为两个甲基 4、主链少三个碳的 4、主链少三个碳原子 同分异构体的书写口诀: * * * * 第二节 有机化合物的结构特点 中学阶段学习有机化合物知识的基本理论是分类观和结构决定性质的思想。 ①从微观角度理解官能团结构特点,关注键的极性和不饱和性,以及官能团间的相互影响。 有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。有机物的性质与键能、键长和键角都有关系,中学阶段通常可从键的极性、碳原子的饱和程度来分析官能团的特点并进一步预测有机物性质。官能团与分子中某些相邻基团间的相互影响会使有机物具有某些特性 ②从断键和成键位置及方式的角度观察和分析有机反应过程。 ③关注反应条件。 有机物之间的反应是分子间的反应,需经过分子断键变为原子,原子之间重新结合形成分子的过程,常常需要克服较大的活化能,因此有机反应常常是在特定条件下发生特定反应,生成特定产物,条件不同,产物不同。 同类有机物有相似化学性质,不同有机物化学性质不同,这是由其结构特点决定的。(分类观) 有机物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骼为基础的,所以研究有机物的结构首先应研究碳原子的成键方式。 认识有机物结构与性质的关系,掌握通过结构分析性质、通过性质推断结构的方法,对于学习有机化学来说至关重要。(结构决定性质) 一、碳原子的成键方式 用三句精炼的语言概括出碳原子的成键特点 ①碳原子除了彼此间可以成键外,还能与氧、氯、硫、磷、氮等其他原子成键; ②碳原子可以彼此连接成链,也可以连接成环;可以形成单键,也可以形成双键或叁键; ③不同有机物中碳原子的成键数目始终是4。 ★ 碳原子成键的多样性是有机物种类繁多的原因之一。 所以,含有原子种类相同,各原子数目也相同的有机分子,其原子间也可能有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。 共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大,化学键越稳定 阅读教材第7页“资料卡片” 共价键的参数 碳碳双键中两个键的性质是不同的,其中一个键较易断裂。类似地,碳碳三键中的三个键的性质也不相同,其中有两个键容易断裂。由于双键和叁键中都有不稳定的键,所以,烯、炔有相似的化学性质,比烷烃活泼。 有机物分子组成的表示方式: 结构简式 CH3CH2CH2CH3 键线式 分子式 C4H10 比例模型 球棍模型 分子式: CH4 CH3CH2OH 甲烷分子的结构特点: 正四面体结构,顶点是H原子,中心C原子,原子间以共价键相连。四个C—H键的长度、强度、夹角完全相同。(四个H性质相同,是等效氢) 109°28′ 几种烃的代表物的分子构型 其它的烃分子都可看成分别是甲烷、乙烯、乙炔的氢原子被烃基取代而成,性质与各代表物相似 乙烯分子结构: 分子中有碳碳双键,每个碳原子有一个碳碳双键和两个碳氢单键,乙烯是平面型分子。4个H等效 乙炔分子结构: 分子中有碳碳叁键,每个碳原子有一个碳碳叁键和一个碳氢单键,乙炔是直线型分子。2个H等效 苯分子的结构 1)结构式 2)结构简式 3)结构特点: (1)苯分子是平面六边形的稳定结构; (2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键(大π键); (3)苯分子中六个碳原子等效,6个氢原子等效。 二、有机物的同分异构体现象 碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象,并产生众多的同分异构体。 同分异构现象——分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体——分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体。 同分异构现象是有机物种类繁多、数量巨大的重要原因。 碳链异构 官能团(类别)异构 (官能团)位置异构 CH3CH2OH CH3OCH3 (官能团种类不同) 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 C=C-C-C、 C-C=C-C (官能团位置不同) 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 C-C-C-C、C-C-C ? C (碳链结构不同) 产生的原因 示例 异构 类型 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 官能团异构是由于官能团的种类不同引起的,则互为同分异构体的物质性质上有很大差异。 互为官能团异构的具体组合: 1、同碳数的烯烃与环烷烃CnH2n (n≥3) 2、同碳数的二烯烃与炔烃CnH2n-2 (n≥4) 3、同碳数的饱和一元醇与饱和醚CnH2n+2O (n≥2) 6、同
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