有机化学期末复习重点.ppt

3、用化学方法分离乙醚和正戊烷的混合物。 向混合物中加入浓盐酸，溶液分层。其中，水层是盐酸与乙醚生成的盐，油层为正戊烷。 水层用水稀释，可得到乙醚。 4、一种混合物中含有下列三种物质，请予以分离提纯。 七、有机合成题。（共4小题，总计18分） 1、（本小题4分） 以苯为原料（其它试剂任选）合成： 2、（本小题4分） 以乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成：2-戊酮。 3、（本小题5分） 用苯、甲苯和C4以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成: 4、（本小题5分） 以苯为原料（无机试剂任选）合成: 八、推导结构题。（共4小题，总计14分） 1、（本小题5分） 化合物甲、乙、丙的分子式均为C3H6O2，甲与NaHCO3作用放出CO2；乙和丙用NaHCO3处理无CO2放出，但在NaOH水溶液中加热可发生水解反应。从乙的水解产物中蒸出一个液体，该液体化合物可发生碘仿反应。丙的碱性水解产物蒸出的液体无碘仿反应。试写出甲、乙、丙可能的构造式。 甲：CH3CH2COOH; 乙：HCOOCH2CH3; 丙：CH3COOCH3。 能发生碘仿反应的结构： 乙醛; 甲基酮 含CH3CHOH—的醇 NaOX为氧化剂，可将此类结构氧化成：CH3-CO- 2、（本小题3分） 某化合物A的分子式为C10H15N，不与苯磺酰氯作用，能与HNO2反应，生成C10H14N 2O。A的NMR谱在 δ＝1.1（6H，三重峰）； δ＝3.3（4H，四重峰）； δ＝6.8（5H，多重峰）。试写出A的构造式。 ①叔胺； ②可能有苯环; ③2个CH3－，邻位为－CH2－; ④2个－CH2－，邻位为CH3－； ⑤苯胺。 3、（本小题3分） 某化合物A的分子式为C7H13O2Br，与羟胺和苯肼均没有反应。IR谱在2850～ 2950 cm-1区域有吸收峰，而在3000cm-1以上区域无吸收峰，另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。1H NMR谱在δ＝1.0（3H，三重峰）； δ＝1.3（6H，双峰）；δ＝2.1（2H，多重峰）； δ＝4.2（1H，三重峰）； δ＝4.6（1H，多重峰）。试推测化合物A的构造式。 ①CH3－，邻位－CH2－；②(CH3)2CH－中的CH3－ ③－CH2－；④－CH－CH2－，与Br连接； ⑤ RCOOCH(CH3)2中的CH－，酯基中的烷基。 与羰基相连－CH3质子化学位移在δ= 2.2ppm左右； 与羰基相连－CH2－质子化学位移在δ= 2.5ppm左右 。 4、（本小题3分） 呋喃和它的衍生物对质子酸很敏感，容易发生下列反应： 试写出中间产物的构造式及各步的反应式。 有机化学期末复习 一、命名或写出结构式，有立体结构的请标明。 （共10小题，总计10分） 1. 2-硝基-6-萘磺酸； 6-硝基萘磺酸。 正确答案：6-硝基-2-萘磺酸。 错误答案： 错误答案： 2. 3-甲基苯甲酰氯 3. 乙基苯基醚 正确答案：苯乙醚 错误答案： 4. ( R )-2-溴丙酸甲酯 5. DMF N, N-二甲基甲酰胺 N, N-dimethyl formamide 6. 肉桂酸 7. ( E )-2-甲基-3-戊二烯酸 反-2-甲基-3-戊二烯酸 ( E )-4-甲基-2-戊二烯酸 反-4-甲基-2-戊二烯酸 ( E )-4-甲基-2-戊烯二酸 反-4-甲基-2-戊烯二酸 ( E )-2-甲基-3-戊烯二酸 反-2-甲基-3-戊烯二酸 8. 4-甲基-3-戊酮酸乙酯 9. 溴化三甲基苄基铵 4-甲基-3-氧代戊酸乙酯 2-甲基丙酰乙酸乙酯 10. 反-1, 3-二甲氧基环戊烷 二、完成下列各反应式（共12小题，总计20分） 1. （本小题1分） 2.（本小题2分） 3.（本小题1分） 4.（本小题3分） 5.（本小题1分） 6.（本小题2分） 7.（本小题1分） 8.（本小题2分） 9.（本小题2分） 季戊四醇 10.（本小题2分） 11.（本小题2分） 12.（本小题1分） 三、理化性质比较题（共6小题，总计12分） 1、将下列化合物按酸性大小排列成序： B A C D 2、将下列化合物按碱性大小排列成序： D A B C 3、比较下面反应中，哪条合成路线合理： ( 2 ) 4、比较下列化合物的pKa值大小： B D C A 5、将下列化合物按亲电取代反应由易到难排列： C A B 6、将下列化合物按与NaHSO3加成的活性排列成序： C B A 四、基本概念题（共2小题，总计6分） 1、脂肪胺的碱性，随氮原子上连接的烷基增多，供电诱导效应增加，氮原子上的电子云密度随之增加，而有利于与质子结合，即胺的碱性增强