精品课件-卤代烃.ppt

* 第三节 卤代烃 【学习导航】 通过本节内容的学习，你能：　　 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。　　 2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。　　 3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。　 第一节 卤代烃 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，可用R-X表示。 一、卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2Br－CH2Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X （一）卤代烃的熔沸点规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而增加(氟代烃除外) 2.同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点越低 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂 （三）卤代烃的密度： 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水 二、卤代烃的物理性质 三、溴乙烷的物理性质 1.颜色： 2.状态： 3.沸点： 4.密度： 5.溶解性： 无色 液体 38.4℃ 比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂 四、溴乙烷的组成与结构 1.结构简式： 2.结构式： 3.电子式 4.官能团 CH3CH2Br C2H5Br 或 H-C-C-Br H H H H ：Br原子 溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移， C－Br键具有较强的极性，因此 C－Br键易断。 五、溴乙烷的化学性质 C2H5-Br + NaOH 水 △ C2H5-OH + NaBr 注意：所有卤代烃都可发生取代反应。 1.水解反应（取代反应） 原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，促使水解正向移动。 五、溴乙烷的化学性质 1.水解反应（取代反应） 2）如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的Br原子变成了Br-？ 过量 HNO3 总结： 卤代烃中卤素原子的检验方法如下， 卤代烃 NaOH 水溶液 有沉淀产生 AgNO3 溶液 白色 淡黄色 黄色 说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子 小分子 不饱和 CH2-CH2 H Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O 五、溴乙烷的化学性质 2.消去反应 1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 2.还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 先用水吸收挥发出来的乙醇和HBr气体，因为乙醇和HBr气体也能使酸性KMnO4溶液褪色。 还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水中(溴水不能氧化乙醇和HBr)。 消去反应实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 小分子 不饱和烃 CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 小分子 不饱和 CH2-CH2 H Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O 五、溴乙烷的化学性质 2.消去反应 ①“邻碳有氢” ②NaOH的醇溶液、加热 定义： 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O等），从而生成不饱和化合物的反应。 条件： 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？ 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢”，如 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”，即“氢少消氢”。 思考： C(CH3)3-CH2Br 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 【规律】：无醇则水解(取代)，有醇则消去。 (一)、 卤代烃的水解反应 ①碘乙烷(CH3CH2I)水解 ②2-溴丙烷水解 ③ 水解反应 (二)、 卤代烃的消去反应 ②由2-溴丙烷转化为丙烯 ③ 水解反应 1.致冷剂:氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的卤族元素的衍生物的总