广东省中山纪念中学年高考化学二轮复习课件有机化学专题复习官能团的性质专题.ppt

中山纪念中学 王桂芳 有机化学专题复习三 官 能 团 的 性 质 官能团 官能团的性质 官能团的转化 反应类型 反应条件 一　官能团的性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤 代 烃 一卤代烃：R—X 多元饱和卤代烃： CnH2n＋2－mXm 卤原子 —X C2H5Br (Mr：109) 卤素原子直接与烃基结合 β--碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯 (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：R—OH 饱和多元醇： CnH2n＋2Om 醇羟基 —OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性 β--碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯 α--碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)酯化反应：一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R C2H5OC2H5(Mr：74) C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 —OH —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离 (1)弱酸性 (2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 HCHO相当于两个—CHO， 有极性、能加成 (1)与H2加成为醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 有极性、能加成 (1)与H2加成为醇 (2)不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 受羰基影响，O—H能电离 出H＋， 受羟基影响不能被加成 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 (3)成肽反应：能与含 —NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基中的碳氧单键易断裂 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨 基 酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr：75) —NH2能以配位键结合H＋； —COOH能部分电离出H＋ 两性化合物，能形成肽键 蛋白质 结构复杂不可用通式表示 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 (1)两性 (2)水解 (3)变性(记条件) (4)盐析 (5)颜色反应(鉴别)(生物催化剂) (6)灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 [C6H7O2(OH)3]n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 (1)氧化反应(鉴别)(还原性糖) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 ，可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 (1)水解反应(碱中称皂化反应) (2)硬化反应 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 二. 官能团的转换 有机物转化一 HOCH2CH2OH BrCH2CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH C2H5OC2H5 CH CH CH3CH3 CH3CHO CH3CH2Br CH3COOH CH3CH2ONa CH3COOC2H5 有机物转化二 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 CH2=CHCl [CH2-CHCl]n 23 24 －NO2 －Br －SO3H －NO2 O2N－ NO2 CH3 CH2Cl －Cl －CH3 －Cl －CH3 －COOH －OH －ONa －Br Br－ Br OH 显色反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 有机物转化三 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 1、 加成反应 X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂) H2(催化剂) 三. 反应类型 2、 聚合 反应 加聚反应 催化剂 缩聚反应(*) 含—OH和—COOH 或—COOH和—NH2 催化剂