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高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点七酯含解析.doc

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高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点七酯含解析

重难点七 酯 【要点解读】 (1)酯的概念及酯的一般通式 酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯.如: CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2O HO-NO2+HO-C2H5→C2H5O-NO2(硝酸乙酯)+H2O 羧酸酯的通式为RCOOR′.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n≥2),所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体. (2)酯的通性 物理性质:酯不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小,低级酯有果香味. 化学性质:酯与水发生水解反应.如: RCOOR′+H218O RCO18OH+R′OH 酯的水解反应是酯化反应的逆反应.若在碱性条件下,生成的酸与碱反应,使平衡向酯水解的方向移动,水解程度大. RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH. (3)乙酸乙酯的制取 1)发生:CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 2)收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管 3)注意点: ①长导管作用:冷凝回流. ②浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂(也有认为是吸水剂). ③碎瓷片的作用:防暴沸. ④加药顺序:乙醇←浓硫酸←乙酸 ⑤盛反应液的试管要上倾45°,这样液体受热面积大. ⑥导管末端不能插入Na2CO3溶液中,目的是防止受热不匀发生倒吸. ⑦不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解,重新变成乙酸和乙醇. ⑧实验中小火加热保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出. ⑨饱和Na2CO3溶液的作用是:冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、吸收蒸出的乙酸及乙醇; 【重难点点睛】 酯化反应类型: ①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯. ②二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯. ③二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯. ④多元羧酸和多元醇在一定条件下,也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物). 聚对苯二甲酸乙二酯 ⑤醇与无机含氧酸酯化生成酯. CH3CH2OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O ??????? 硝酸乙酯 4.酯化反应属可逆反应,加浓H2SO4有利于反应向酯化反应的方向进行;加碱有利于反应向水解反应的方向进行.酯化反应也可看作是取代反应,即羧酸分子里的羟基被烷氧基取代. 【重难点指数】★★ 【重难点考向一】 酯的水解 【例1】同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用.下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是 (  ) A.CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOD+CH3CH2OH B.CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOH+CH3CH2OD C.CH3CO18OCH2CH3+H2O→CH3CO18OH+CH3CH2OH D.CH3C18OOC?H2CH3+H2O→CH3C18OOH+CH3CH2OH 【答案】C 【名师点睛】以化学反应机理探究为载体,考查了酯的水解反应原理,乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,产物乙酸中的羟基来源于水,乙醇的羟基上的氢原子来源于水,据此分析。 【重难点考向二】 有关酯水解的计算 【例2】某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z.同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是(  ) A.乙酸丁酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯 【答案】B 【名师点睛】考查酯的水解,掌握酯的水解的性质,判断产物关系是解题的关键;同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量相等,进一步推得Y和Z的相对分子质量相等,分子中含有n个C原子的饱和一元醇的相对分子质量与分子中含有(n-1)个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等,则:Mr(CnH2n+2O)=MrC(n-1)H2(n-1)O2]=14n+18。 【重难点考向三】 酯的综合应用 【例3】已知酸性:H2SO4>>H2CO3>>HCO3-,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将?转变为的最佳方法是(  ) A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2 B.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量H2SO4 C.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液 D.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3溶液 【答案】A 【解析】A.碱性条件下,水解生成,然后通入过量二氧化碳生成,且二氧化碳较廉价,故A正确;B.碱性条件下,水解生成,然后加入稀硫酸生成,而得不到,故B错误;C.酸性条件下,水解生成,然后加入NaOH溶液时生成而得不到,故C错误;D.在酸性条件下水解生成,再加入足量Na2CO3溶液生成,得不到,故D错误,故选A。 【名师点睛】考查有机物的结构与性质,把握官能团

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