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四川省古蔺县中学2014高中化学 第一章《第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法》(第二课时)课件 新人教版选修5
第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 第二课时 * . 教学目标: 1、了解测定有机化合物元素含量、相对 分子质量的一般方法; 2、掌握确定有机化合物的分子式; 3、理解鉴定有机化合物结构的一般过程 和方法 * . “李比希元素分析法”的原理: 取定量含C、H(O)的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 * [例]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简整数比)。 (教材P20) C2H6O 元素分析: 思考:若要确定 A 的分子式,还需要什么条件? * (二)相对分子质量的测定——质谱法 1、原理(见教材) 2、质荷比:分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷 的比值. 3、如何确定有机物的相对分子质量? 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器 需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大(最右边)的 就是未知物的相对分子质量 * 练习1:下图是上例中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 * 练习1 P21的“学与问” 练习2: 某有机物A 3.0g,完全燃烧后生成3.6g H2O和3.36L CO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分子式。 * 三、分子结构的鉴定 (一)分子结构鉴定的常用方法 1.化学方法:利用特征反应鉴别出官能团,再制备它的衍生物进一步确定。 2.物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。 * 1、红外光谱 红外光谱仪 * 红外光谱 (1)原理(见教材) (2)谱图:表明有机物分子中含有何种化学键或官能团 注意:大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库,通过对比便可得到确认。 ——确定有机物存在何种官能团 * C—O—C C=O 不对称CH3 例:下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: * 练习1:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C 对称CH3 对称CH2 * 2、核磁共振氢谱(HNMR) 核磁共振仪 * 核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构? 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比 * 练习2 分子式为C2H4O2的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用红外光谱法或核磁共振氢谱法: (1)若为乙酸,则红外光谱中应该有( )个振动吸收,核磁共振氢谱中应有( )个峰。 (2)若为甲酸甲酯,则红外光谱中有( )个振动吸收,核磁共振氢谱中应有( )个峰。 4 2 3 2 * 练习4、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。中学学科 * 例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ①写出该有机物的分子式: ②写出该有机物的可能的结构简式: *
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