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药圈会员收集整理资料，仅供个人学习使用！ 第一篇 化学治疗药物 第一 抗生素 抗生素结构类型：β-内酰胺类、四环素类、氨基糖苷类、大 环内酯类、氯霉素类、其他结构类型。 作用机制：药圈会员整理资料 抑制细菌细胞壁的合成：β-内酰胺类抗生素 结构特点：6位连有2-氨基-苯乙酰氨基 干扰蛋白质的合成：大环内酯、氨基糖苷类、四环素类和氯霉 性质：半合成青霉素 素等 有引湿性；水中微溶；两性；苄位为手性碳，结构中有四个手 第一节 β-内酰胺类抗生素 性中心。 β-内酰胺类抗生素的分类：青霉素类、头孢菌素类、β-内酰 化学性质同青霉素，可发生各种分解； 胺酶抑制剂类、非经典β-内酰胺抗生素类。 含游离氨基具有亲核性，极易生成聚合物（共性，如阿莫西林）； β-内酰胺类抗生素的构效关系 对酸稳定，可口服给药。 青霉素类头孢菌素类 第一个广谱青霉素，不耐β-内酰胺酶。 有耐酸作用，临床用粉针剂，主要用于肠球菌，痢疾杆菌，伤 寒杆菌，大肠杆菌和流感杆菌等引起的感染。 阿莫西林 1． 两类化合物分子中均含有β-内酰胺的四元环。青霉素为 β-内酰胺环与四氢噻唑环并合，而头孢菌素则为β-内酰胺环和氢 化噻嗪环并合。 2． 两类药物分子中均含有羧基，其酸性足以与碱金属离子形 成有机盐，使稳定性提高。 结构特点：6位连有2-氨基- （4－羟基－苯乙酰氨基） 3． 均有可与酰基取代形成酰胺的氨基，青霉素类6位，头孢 结构中有酸性的羧基，弱酸性的酚羟基，碱性的氨基。侧链引 菌素类7位，分别被称为6-氨基青霉烷酸 （6-APA）和7-氨基头孢 入手性碳，R构型，右旋体。也会发生青霉素的降解反应和氨苄西 烷酸（7-ACA）。 林的聚合反应。 4． 两类药物分子中均含有多个不对称碳原子，如青霉素的 同氨苄西林，会发生分子内成环反应，生成2，5吡嗪二酮 2、5、6位和头孢菌素的6、7位，因而均具有旋光性。青霉素母 核：2S、5R、6R；头孢霉素母核：6R、7R 6-APA和7-ACA是β-内酰胺类抗生素保持其生物活性的基本 结构，而侧链酰基引入则可调节其抗菌谱和对酶的作用方式、抗菌 临床主要用于敏感菌所致泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染， 作用的强度及理化性质。 口服吸收较好。 一、青霉素及半合成青霉素类 哌拉西林 共同结构特点：以青霉烷酸为母体，在6位连有不同的取代基， 三个手性碳构型为2S,5R,6R。 青霉素(青霉素钠、青霉素钾) 结构特点：6位连有苯乙酰氨基 理化性质：有机酸，不溶于水，临床使用钠盐或钾盐。水溶液 为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后， 在室温下不稳定，易分解。临床使用粉针剂。有3个手性碳原子， 改变其抗菌谱，具有抗假单孢菌活性。对绿脓杆菌、变形杆菌、肺 其立体构型为2S,5R