有机化学第二章课件(王红).ppt

在乙烷分子中，C—Hσ键也是由碳原 子的sp3杂化轨道与氢原于的1s轨道在 对称轴的方向交盖而成。C—Cσ键是 由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道在 对称轴的方向交盖而成 三、烷烃和环烷烃的结构 甲烷 (methane) 乙烷 (ethane) 其他烷烃上碳原子所连接的四个原子或原子团并不完全相 同，因此每个碳上的键角并不完全相同。除乙烷外，烷烃分子 的碳链并不排布在同一条直线上，而是曲折地排布在空间。 三、烷烃和环烷烃的结构 异庚烷 (isoheptane) 2. 环烷烃的结构与环的稳定性 三、烷烃和环烷烃的结构 (1) 燃烧热与环的稳定性 燃烧热：1 mol 化合物完全燃烧生成 CO2 和 H2O 所放出的热量。 燃烧热大，分子能量高，稳定性小； 燃烧热小，分子能量低，稳定性大 三、烷烃和环烷烃的结构 环烷烃比开链烷烃具有较高的能量 环越小，分子越不稳定 环己烷是个无张力环 环己烷和C12以上的大环化合物都是很稳定的化合物。 结论： (2) 环烷烃的结构 三、烷烃和环烷烃的结构 环烷烃： = 碳为SP3杂化， 弯曲键 (bent bonds). 105.50 角张力：键角偏差引起的张力。 Baeyer 张力学说：脂环烃的不稳定性源于这种角张力，因此分子几何 内角偏离109.5o 越多，角张力越大，分子越不稳定。 三、烷烃和环烷烃的结构 Baeyer 错在何处？ 几何内角的计算是基于分子的共平面性，事实上不是共平面 三、烷烃和环烷烃的结构 2-甲基-3-乙基己烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 练 习 练 习 1-甲基-2-丙基-5-乙基环己烷 2-甲基-4-乙基-1-丙基环己烷 1-丙基-2-甲基-4-乙基环己烷 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃和环烷烃的命名 烷烃和环烷烃的结构 烷烃和环烷烃的物理性质 烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃和环烷烃的构象 四、烷烃和环烷烃的构象 构造：原子间相互连接的方式和次序称为构造(constitution)。 构象：由于围绕单键旋转而引起的分子中各原子在空间的不同 排列方式称为构象(conformation)。 乙烷两个碳原子可以绕他们之间的σ键自由旋转，两个碳原子上各连接的三个氢原子的相对位置不断变化，由此产生的不同空间形象，称为构象异构。 d1 = 229 ppm d2 = 250 ppm 1. 乙烷的构象 四、烷烃和环烷烃的构象 Newman投影式:是从C—Cσ键的延长线上观察，两个碳原子在 投影式中处于重叠位置。 表示距离观察者较近的碳原子及其三键。 表示距离观察者较远的碳原子及其三个键。 H3C CH3 四、烷烃和环烷烃的构象 = 四、烷烃和环烷烃的构象 稳定性：交叉式 〉重叠式 2. 丁烷的构象 四、烷烃和环烷烃的构象 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 四、烷烃和环烷烃的构象 四、烷烃和环烷烃的构象 3. 环己烷的构象 环己烷不是平面结构。它的较为稳定的两种构象是椅型构象和船型构象。 a.角张力 (angle strain) b.扭转张力( torsional strain) c.空间张力 (steric strain) 四、烷烃和环烷烃的构象 通过C-C 键的旋转，椅式构象可以转变为船式构象，然后再转变为另一种椅式构象： 构象翻转后，原来的 a 键全部变成 e 键；同时原来 的 e 键全部变成 a 键。 Ring flip a, 直立键 e, 平伏键 四、烷烃和环烷烃的构象 4. 取代环己烷的构象 四、烷烃和环烷烃的构象 95% 100% 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 P60～62： （一）单数； （四）；（六）；（八）；（九）；（十三）； （十四）。 本章作业： 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃和环烷烃的命名 烷烃和环烷烃的结构 烷烃和环烷烃的物理性质 烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃和环烷烃的构象 一、烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烃类化合物 (Hydrocarbons) 脂肪族 (Aliphatic) 芳香族 (Aromatic) 烷烃 Alkanes 烯烃 Alkenes 炔烃 Alkynes 脂环烃 Cyclic Aliphatic 一、烷烃和环烷烃的通式和构造异构 1. 烷烃和环烷烃的通式 a. 烷烃(Alkane) CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3 、CH3CH2CH2CH3……… 烷烃的通式：CnH2n＋2 b. 环烷烃(Cycloalkane) 环烷烃的通式：CnH2n 2. 烷烃和环烷烃的构造异构