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含氮有机化合物 一、分类 三、胺的性质(一)物理性质 常温下低级脂肪胺为气体,液体 ;低级脂肪胺具有氨味,三甲胺有鱼腥味。 胺与水分子间能形成氢键,故低级脂肪胺都有较好的水溶性。 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,有难闻的气味,并有毒性,其蒸气可透过皮肤被人体吸收而导致中毒。 (二)化学性质 * * 胺的分类 胺的命名和结构 胺的性质 第二节 胺 根据氮上的取代基的数目,可分为一级(伯),二级(仲),三级(叔)胺和四级(季)铵(碱)盐 RNH2 伯胺 R2NH 仲胺 R3N 叔胺 R4N+X- 季铵 RNH2 脂肪胺ArNHR 芳脂胺 ArNH 2 芳香胺 CH3CH2NH2 一元胺 H2NCH2CH2NH 2 二元胺 注意: ① 氨基 亚氨基 叔醇 伯胺 ② 胺的分类与卤代烷和醇的不同 乙胺 二甲胺 甲乙胺 1.简单的胺:以烃基为取代基,称为某胺 例如: 二、命名和结构 苯胺 N-甲基苯胺 选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链, 以烃作为母体,氨基作为取代基。 2. 复杂的胺: 2-甲基-4-氨基戊烷 2-氨基(N,N-二甲基) 戊烷 3. 胺盐和季铵化合物的命名: 甲胺盐酸盐或氯化甲铵 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵 碱性 酰基化反应\ 与亚硝酸的反应 氧化反应 芳环亲电取代反应 1. 碱性 胺分子中氮原子上有孤电子对,因此它可接受质子而显碱性。 胺的碱性强弱取决于氮原子接受H+的能力:氮原子上连接供电子基(如烷基)则碱 性增强;氮原子上连接苯基,p-π共轭体系的形成则碱性减弱。即:脂肪胺氨芳香胺 例如: 当芳环上连有吸电子基团(如卤素、硝基)时,芳胺的碱性减弱;连有供电子基团(如烷基)芳胺的碱性增强。 练习: 比较下列化合物的碱性强弱 2. 胺的酰化(酰基化试剂:酰卤、酸酐等) 叔胺分子中氮原子上无氢,不能生成一般的酰胺。 伯胺 仲胺 N H 2 N O 2 由 N H 2 制备 应用:保护氨基 3. 与亚硝酸的反应 脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用,胺的结构不同反应的最终产物不同。 ⑴伯胺 脂肪族伯胺 芳香伯胺与亚硝酸反应,生成芳基重氮盐,在水溶液中,0~5℃可以保存。 氯化重氮苯 芳香族伯胺 ⑵ 仲胺 脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应,生成 N-亚硝基胺。 不溶于稀酸的油状或固体。
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