芳香烃和苯的同系物.ppt

芳香烃和苯的同系物 ①②③④⑥ ①③⑥ ①⑥ 一、有关概念： 分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 二、苯的同系物： 可看成苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对-二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18) 通式： CnH2n-6(n≥6) 只含有一个苯环，在分子组成上比苯多一个或若干个-CH2-原子团的一系列化合物。 三、苯的同系物化学性质 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去 ①氧化反应 实验：观察录像 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H CH3 | —C—CH3 | CH3 × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH KMnO4/H+ 烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。 可用于鉴别苯与苯的同系物 ②取代反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HO-NO2 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 （TNT） 不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药 讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 烷基（甲基）与苯环的相互影响 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条件下反应的化学方程式。 四、常见的苯的同系物的获得 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 乙苯 试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？ ③加成反应 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 多环芳烃 五、其它芳烃 CH2CH3 | CH3 | | CH3 CH3 | CH3 | -CH3 -CH3 -CH3 CH=CH2 | 几种重要的芳香烃 ( C8H10) ( C7H8) ( C10H8) ( C8H8) 1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ ） ①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷 A．只有① B．只有①、④ C．只有③、④ D．只有①、③ 2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（　 　） A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯 A. B. C. D. 3.下列属于苯的同系物是 （ ） B C A 4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ ） A.CnH2n-6 B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6 B 5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到 COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH的异构体共有7种，其中已知的3种是 CH2CH2CH2CH2CH3， 请写出其他4种芳香烃的结构简式。 * * * * * * * * * * * * * * * * 根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳