阿司匹林实验报告9—413.pptVIP

化学性质 水杨酸在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。急剧加热时分解为酚及二氧化碳。其水溶液呈酸性反应。 乙酸酐易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇作用生成乙酸乙酯。 浓硫酸有脱水性，强氧化性，能与非金属反应，难挥发性，酸性，稳定性，吸水性 实验操作步骤 1. 酰化在干燥的锥形瓶中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应5min，使反应进行完全。 2.结晶抽滤稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。 3.重结晶在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35％乙醇，置于45～50℃水浴中加热，使其迅速溶解。若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率 操作注意事项 思考与体会 1.浓硫酸存在下，水杨酸与乙醇反应会得到什么？ 水杨酸乙酯 2.本实验能否用乙酸来代替乙酸酐？ 不可以。由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度 降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。 3. 制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器? 以防止乙酸酐水解转化成乙酸 4. 若产品中含有未反应的水杨酸，应如何鉴定? 试设计一合适的检测方法。 利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL?水的试管中，加入1～2滴1%?FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 5.加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂。?①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。?水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。 6.温度控制在70-80℃的原因是什么？ 水杨酸在温度过高时会生成低聚物或多聚物。只有在催化剂存在下，85-90度反应，才能生成较多的乙酰水杨酸。 7.重结晶时，加热时间不应太长，为什么？ 重结晶时不宜长时间加热，因为在此条件下乙酰水杨酸容易水解。还有最好重结晶时是先加碳酸氢钠,再加稀盐酸。如果要得到更纯的话,就加乙酰乙脂重新结晶。 8.本实验得到的副产物有哪些？如何形成的？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物 阿司匹林 乙酰水杨酸的制备 汇报人：阮露娇 《化学小试》 阿司匹林的结构及物化性质 阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152。 阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性 阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙酸。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸。 ■中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)  中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸  阿司匹林的用途 用途一：乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。 用途二：杨酸与乙酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。 用途三：用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如：道路标记等。 用途四：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。 阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质—前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。 抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后24—48小