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有机化合物的结构与性质(第一课时) 联想质疑 甲烷 乙烯 苯 燃烧、取代反应 燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应 燃烧、取代反应、加成反应 结构 性质 知识支持 单键:两个原子之间共用一对电子 的共价键。 双键:两个原子之间共用两对电子 的共价键。 叁键:两个原子之间共用三对电子 的共价键。 共价键的分类及定义 观察思考 下面是一些有机化合物的结构式或结构简式: 1.请你考虑上述各分子中: 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少? 4) 每个碳原子周围有几对共用电子? 2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗? 对比归纳 1) 与碳原子成键的是何种元素的原子? 每个碳原子周围都有四对共用电子。 碳原子最多与四个原子形成共价键,即四个单键。 有机化合物分子中,与4个原子形成共价键的碳原子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。 知识支持 共价键键参数 人们常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特征。 键能 指101.3kPa、298K时,断开1mol气态AB分子中的化学键,使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。 键长 指两个成键原子间的平均核间距。 键角 指分子中两个共价键之间的夹角。 交流研讨1 请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。 乙烯为什么容易发生加成反应? 将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生? 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗? 碳碳键 键能(kj/mol) 键长(nm) 单键(C—C) 347 0.154 双键(C=C) 614 0.134 叁键(C≡ C) 839 0.121 分析归纳1 碳碳双键键能小于单键键能的2倍;键长大于单键键长的1/2。 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。 叁键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。 双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。 单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。 交流研讨2 观察上图四种烃分子的模型,回答下面的问题: 1 每个分子中任意两个共价键的键角是多少? 2 四种分子分别是什么空间构型? 3 键角与分子的空间构型有何关系? 4 已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角,你能总结出其中有哪些规律吗? 分析归纳2 若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的键角总是接近109.5o ,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。 若一个碳原子与3个原子成键,则3个键的键角总是接近120o ,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键,则2个键的键角总是接近180o ,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。 烃的名称 碳原子的成键方式 键角 甲烷 乙烯 乙炔 苯 109.5o 120o 180o 120o 四个单键 两个单键、一个双键 一个单键、一个叁键 一个单键、两个特殊的碳碳键 追根寻源 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体? 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂? 苯分子中碳碳键为何特殊? σ键、π键 和大π键 “肩并肩”重叠——π键 “头碰头”重叠——σ键 苯分子中的大π键 乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图 sp2杂化 杂化 sp杂化 杂化 极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。 概括整合 碳原子的成键方式 极性键和非极性键(共价键的极性) 有机化合物的性质 单键、双 键和叁健 (碳原子 的饱和程 度) 太原代怀孕 / 太原代怀孕 亚鬻搋
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