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第一章 认识有机化合物 2、物理方法: 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开 * * 研究有机化合物的基本步骤 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 (质谱法,相对密度法) 波谱分析确定结构式 有哪些官能团(红外光谱,核磁共振氢谱) 分离、提纯 一、分离、提纯 1、化学方法: 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。例如:沉淀法,化气法,洗气法等。 1.不增加新杂质; 2.不减少提纯物质的量 3:易分离 有机物分离的常用物理方法 蒸馏 重结晶 萃取分液 1、蒸馏: (2)蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强; 与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃) (1)蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同,除去难挥发或不挥发的杂质. 实例;酒精(水) 壬烷(己烷) (3)蒸馏的注意事项: ● 温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处) ● 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸) ● 进出水方向(下进上出) ●烧瓶中所盛放液体不能超过1/3 实验:含有杂质的工业乙醇的蒸馏 2、重结晶 (1)定义;将以知的晶体用蒸馏水溶解, 经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出 晶体,得到更纯净的晶体的过程。 (2)选择溶剂的条件(重结晶适用范围) 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大 学与问 在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是 结晶时的温度越低越好? 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液 (可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤 冷却,结晶,过滤, 洗涤 (3)重结晶的步骤。 3、萃取 萃取: 萃取的原理: 萃取的条件: 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同 (1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什 么方法除去? (1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)KNO3(NaCl) (4)乙酸乙酯(乙醇) (5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙) (7)溴水(水) (8)CO2(HCl) 1.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水 2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 BD D 3.下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 ( ) A.蒸馏 B.蒸发 C.重结晶 D.过滤 4. 天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在 有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来 萃取富集这些天然色素的是 ( ) A.石油醚 B.丙酮 C.乙醇 D.乙醚 1、元素定量分析的原理:(李比希氧化法 ) 将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物, 并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有 机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分 子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式 (又称为最简式) 二、元素分析与相对分子质量的测定 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。 分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 2、有机物组成元素的确定 5.8g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素? 含碳3.6g(0.3mol) 含氢0.6g(0.6mol) 含氧1.6g(0.1mol) 能否直接确定含有氧?如何确定? 能否直接确定该有机物的实验式? C3H6O 由实验式确定分子式 还需要知道什么量? 相对分子质量 有机物相对分子质量的求法 1、利用有机物蒸气的相对密度 2、利用标准状况下气态烃的密度 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 例:某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍; 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2; 例:标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml 例:3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。 三、分子结构的鉴定 [指出]当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、
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