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实验 * 专题4 烃的衍生物 思考: 指出下列有机物的种类 CH3CH2COOH Br OH COOH CHO HCOOC2H5 CH3OCH3 CH3OH 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而形成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 问题:下列物质中不属于卤代烃的是 A.氯乙烯???????? B.溴苯?????????C.四氯化碳????????? D.硝基苯 E.四氟乙烯 F.氯乙烷 一、卤代烃的定义和分类 1、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 形成的化合物叫做卤代烃 2、分类: 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分: 一卤代烃、多卤代烃 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 4)按是否含有苯环分: 脂肪卤代烃、 芳香卤代烃 氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃 二、卤代烃的制备 ⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代 ⑶芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 ⑵ 烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 三、 卤代烃的同分异构体 写出 C4H9Cl的可能的结构简式 写出间二甲苯的一溴代物的可能的结构简式 卤代烃的性质 四、物理性质(教材62页) 常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体. 互为同系物的卤代烃,随着碳原子数增加,其熔、沸点升高.(且沸点和熔点大于相应的烃) 难溶于水,易溶于有机溶剂. 除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.且密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. (1).状态: (2)沸点: (3).溶解性: (4)密度: 分 子 式: 结构简式: C2H5Br CH3CH2Br 球棍模型 溴乙烷的结构 五、化学性质 (结构决定性质) 或C2H5Br 实验一: 现象: 无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 原因: 溴乙烷不是电解质,不能电离出Br- 二: C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液用硝酸酸化 实验步骤: △ 实验现象: 有浅黄色沉淀生成。 实验结论: 溴乙烷与NaOH溶液反应后产生了Br- 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应机理 1.水解反应 (取代反应) 练习 写出下列卤代烃的水解反应方程式 2、CH3-C-CH2-Cl ??????????? CH3 CH3 1、一氯甲烷 3 、 CH3CH2CH2Br????????????? 六、卤代烃的用途 ⑴制备醇:R-X R-OH 强碱的水溶液 △ 设计实验证明C2H5—Br分子中含有溴原子有以下三个方案。 ①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 NaOH溶液 不合理 不合理 合理 七、 卤代烃中的卤原子的检验 ③C2H5Br AgNO3溶液 冷却 硝酸酸化 △ 七、卤代烃中的卤原子的检验 取少量卤代烃 加入NaOH溶液 加热煮沸 冷却 加入稀硝酸 加入AgNO3溶液 A.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为 不同的卤代烃水解难易程度不同 步骤: B.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH, 防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响; 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一有机分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和化合物的反应。 2.消去反应: 练习 写出下列卤代烃的消去反应方程式 2、CH3-C-CH2-Cl ??????????? CH3 CH3 1、一氯甲烷 3 、 CH3CH2CH2Br????????????? ⑴水解反应: ⑵消去反应: 只要是卤代烃就行了。 与卤素原子相连的碳的邻碳上必需有氢原子。 任何卤代烃都能发生水解反应吗? 任何卤代烃都能发生消去反应吗? *
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