第七章 醛、酮、醌.ppt

（四）醛的特性反应 1.与弱氧化剂反应 1）银镜反应 R C H O R C O O N H 4 2 A g 2 A g ( N H 3 ) 2 O H △ A r C H O A r C O O N H 4 2 A g 2 A g ( N H 3 ) 2 O H △ 托伦试剂：硝酸银的氨溶液 醛氢特性反应，用以鉴别醛和酮 2）斐林反应 不反应 R C H O R C O O N a 2 C u 2 + N a O H / H 2 O C u 2 O A r C H O 2 C u 2 + N a O H / H 2 O 砖红色 斐林试剂：① CuSO4溶液 ② 酒石酸钾钠的碱溶液混合而成 2.与希夫试剂反应 3.歧化反应 无??H 的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应，也叫康尼查罗反应 希夫试剂：二氧化硫通入品红水溶液中，形成无色的溶液 （1）自身歧化 2 H C H O N a O H H C O 2 N a C H 3 O H ? 甲醛 紫红 ＋H2SO4 不褪色 其它醛 + 希夫试剂 紫红 褪色 酮 无 C H O N a O H 2 C O 2 N a C H 2 O H C H O H C H O N a O H 浓 H C O 2 N a C H 2 O H （2）交叉岐化 五、重要的醛酮 （一）甲醛 甲醛（HCHO）又称为蚁醛，常温下为无色、有强烈气味的气体，易溶于水，40﹪的甲醛水溶液称为福尔马林 乙醛（CH3CHO）在常温下为无色、有刺激气味的液体，易挥发，易溶于水、乙醇及乙醚，是有机合成的重要原料 （三）苯甲醛 苯甲醛（C6H5CHO）俗称苦杏仁油，具有苦杏仁味的无色液体，工业上用作染料，香料和一些药物合成的原料 （二）乙醛 （四）丙酮 丙酮（CH3COCH3）常温下为无色、有特殊香味的液体，可与水混溶，也能溶解多种有机物，因而是一种良好的有机溶剂 糖尿病患者由于新陈代谢紊乱的缘故，体内常有过量丙酮产生，从尿中排出。在临床上，用亚硝酰铁氰化钠Na2 [Fe（CN）5NO]溶液的呈色反应来检查。在尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠和氨水溶液，如果有丙酮存在，溶液就呈现紫红色 1.室内装潢材料的主要有害成分是什么？对人体都有哪些危害？简述降低这些危害的方法 2.糖尿病患者由于糖代谢异常，尿液中伴有丙酮排出，临床上常采用什么方法检查患者尿液中的丙酮？ 课堂互动 第二节 醌 一、醌的命名 O O 1，4-苯醌 （对苯醌） 1，2-苯醌 （邻苯醌） 1，4-萘醌 9，10-蒽醌 2-甲基1，4-萘醌 2-甲基-1，4-苯醌 9，10-菲醌 O O C H 3 O O O O O O O O O O C H 3 醌是环己二烯二酮类具有共轭体系，因此可以发生C=C的亲电加成和C=O的亲核加成反应，也可以发生1，4-加成反应 1.烯键的加成 可用做杀菌剂和氧化剂 2.羰基的加成 二、醌的性质 3、 1，4-加成 存在共轭体系 4、1，6-加成反应 维生素K :促进血液凝固，所以其也称凝血维生素。维生素K参与合成BGP（维生素K依赖蛋白质），BGP能调节骨骼中磷酸钙的合成。 醌类物质在临床上的应用 醌类化合物的生理活性 1.止泻作用（番泻叶） 2.抗菌作用（大黄） 3.止血作用（茜草） 4. 消炎作用（芦荟） 5.扩张冠状动脉作用（丹参） 6.抗病毒、抗癌作用（中药紫草） 平面构型；有极性，活泼；Cδ+越集中越易反应 一、羰基的结构 二、分类和命名 1.普通命名法 2.系统命名法 IUPAC法 三要素：选主链、编号、名称 学习小结 1.加成反应 （1）与氢氰酸加成 醛、脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮可以反应 三、化学性质 （2）与亚硫酸氢钠加成（饱和亚硫酸氢钠溶液） 醛、脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮可以反应 （3）与氨的衍生物（羰基试剂）加成 羟氨→ 肟、 肼→ 腙、苯肼→ 苯腙、氨基脲→缩氨脲 （4）与格氏试剂加成（①无水乙醚②H2O，H+） （5）与醇加成（干燥HCl） 2.α-活泼氢的反应 （1）卤代和碘仿反应（鉴别, I2+NaOH或NaOI） 乙醛、甲基酮以及 结构的醇能发生碘仿反应 （2