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生物化学第一章糖类课堂讲义精要
NH2 脱乙酰基后为壳聚糖(甲壳胺) 化学改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等)后用途十分广泛(21世纪新材料) [2—N—乙酰— D —氨基葡萄糖 β(1→4)糖苷] Peilong Sun, CBE, ZJUT C 甲壳素(Chitin) 甲壳素主要来自于甲壳动物、昆虫外壁,是由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖通过β-1,4-糖苷键结合成的链状高聚物。结构中不存在分支,实际上可看成是纤维素的衍生物。 NH2 功能简介 药物(提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等) 抗菌纤维 工业原料(膜、酶载体) 环保药剂(净水剂、重金属吸附、絮凝剂) 提问:为什么其具有如此功能呢? 答案:氨基的存在 制备方法简单 原料(虾、蟹壳) 酸、碱 蛋白质、Ca2+等 漂洗烘干 脱乙酰 壳聚糖 Peilong Sun, CBE, ZJUT 甲壳素 A.半纤维素 除纤维素以外的,与纤维素一起存在于植物细胞壁中的多糖物质的总称。构成半纤维素单体的有:葡萄糖,果糖,甘露糖,半乳糖,阿拉伯糖,木糖,鼠李糖及糖醛酸等。有的可消化有的不可消化。 B.粘多糖 含氨基己糖的杂多糖总称。 透明质酸(结缔组织)、肝素(抗凝血) C.药物多糖(真菌多糖) 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物 D.其它 琼脂糖(石花菜中提取得到)、果胶(细胞壁间粘连物质) Peilong Sun, CBE, ZJUT 二、杂多糖 5.1 糖类与蛋白质的缀合物 分为糖蛋白和蛋白聚糖两大类 提问:糖蛋白Glycoprotein和蛋白聚糖Proteoglycan有何区别? 答案:关键在于以什么为主结构成分,性质因此而不同。 蛋白聚糖是结构物质(如细菌细胞壁) 糖蛋白分布于细胞膜表面,与生物识别有关 Peilong Sun, CBE, ZJUT §1-5糖缀合物(Glycoconjugates ) 血型糖链 肽链 糖蛋白 短糖链 O型 岩藻糖 半乳糖 葡萄糖 乙酰氨基葡萄糖 半乳糖 B型 乙酰氨基半乳糖 A Peilong Sun, CBE, ZJUT §1-5糖缀合物(Glycoconjugates ) 5.2 糖类与脂类的缀合物 分成糖脂Glycolipid 脂多糖Lipopolysaccharides 两大类 前者分布于细胞膜表面与细胞识别有关; 后者脂多糖是细菌的结构物质。 Peilong Sun, CBE, ZJUT 细胞识别的信息分子 Glycoprotein Glycolipid Proteoglycan Peilong Sun, CBE, ZJUT 各种糖的甜度 糖 甜度 糖 甜度 蔗 糖 果 糖 转化糖 葡萄糖 木 糖 100 173.3 130 74.3 40 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳 糖 32.5 32.5 32.1 22.6 16.1 木糖醇 120 麦芽糖醇 90 糖 精 甜菊糖 50000 30000 阿斯巴甜 甜蜜素 20000 5000 Peilong Sun, CBE, ZJUT * H2O 麦芽糖【葡萄糖-α(1→4)葡萄糖苷】 α—葡萄糖 糖苷键 1 4 C O C 糖苷 4.聚合反应 糖的羟基可以和酸酐反应被酯化。P.19 5.成酯成醚反应 糖的羟基也可以成醚,被甲基化。P.19 糖的乙酰化和甲基化在糖的结构分析中起着重要作用。 糖通过其半缩醛羟基以糖苷键的方式与脂类连结成糖脂。 6.脂化形成糖脂 如鞘糖脂。P.108 甘油糖脂。P.110 (1)形成糖脎 糖类中的醛或酮基与苯肼反应形成糖脎,可用于鉴别糖类,也可以用于提纯还原糖。 P.18 7.其他 (2)单糖脱水 无机酸的作用,形成糠醛。 P.19 (3)高碘酸氧化 在多糖结构测定时常用。 P.20 五、重要的单糖及其衍生物 丙糖——甘油醛、二羟丙酮(Dihydroxyacetone, DHA) 丁糖——赤藓糖 戊糖——核糖、脱氧核糖、木糖、阿拉伯糖 己糖——葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖 庚糖——景天庚酮糖 辛糖——甘露辛酮糖 糖醇——木糖醇和山梨糖醇 单糖磷酸酯——其中一个羟基被磷酸化,代谢中起重要作用 氨基糖——其中一个羟基被氨基取代,糖缀合物的组成成分 §1-3寡糖(Oligosaccharide) 寡糖也叫低聚糖,关于其含糖基的数量各种书籍有较大差异;自然界最常见的寡糖是二糖。 1 4 麦芽糖 [葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷]
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