8 醇 酚 醚.pptVIP

第八章 醇 酚 醚 醇的结构 醇的分类和命名 醇的物理性质 醇的化学性质 醇的化学性质 第二部分 酚 酚的分类和命名 酚的结构 酚的化学性质 酚的化学性质 酚的化学性质 酚的化学性质 酚的化学性质 酚的化学性质 酚的化学性质 酚的制备 第三部分 醚 醚的分类和命名 醚的分类和命名 醚的化学性质 醚的化学性质 醚的化学性质 醚的化学性质 醚的化学性质 醚的制备 广泛使用的食品储存剂(抗氧剂)如BHT和BHA就是苯酚的衍生物： OH C(CH3)3 C(CH3)3 (CH3)3C BHT OH C(CH3)3 OCH3 OH C(CH3)3 OCH3 BHA 这些酚类能萃灭食品氧化过程中产生的自由基，阻断自由基型的氧化反应。 1. 磺酸盐碱熔 2. 异丙苯法 3. 卤苯水解 醚的分类和命名 1.分类：R、R’ 相同叫单醚或对称醚，若不同叫混醚；若R中有1个或2个为Ar，叫芳醚。C—O—C叫醚键。有些醚具有环状结构，称为环醚。 2.命名：结构简单的醚用习惯命名法：“某基某基＋醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大，先芳基后脂基 排列烃基。英文名则按字母顺序排列烃基。 CH2=CH-O-CH=CH2 二乙烯醚 CH2=CHCH2-O-C≡CH 烯丙基乙炔基醚 —O— —O—CH3 (二)苯醚 (diphenyl ether) 苯甲醚(茴香醚) (methyl phenyl ether) 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 2-甲氧基戊烷 4-甲氧基甲苯 CH3-CH-CH2CH2CH3 OCH3 C H 3 O C H 3 内醚或环氧化合物：环上含氧的醚 四氢呋喃 呋喃 1 按杂环的音译名为标准命名 1,4-二氧杂环己烷 (1,4-二氧六环) (二噁烷) 2 按杂环的系统命名法来命名 4-甲基-4，5-环氧-1-戊烯 4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene 3 取代基 + 环氧位置 + 环氧 +母体 1、形成 盐 H—O—H + H+ —— H—O—H C2H5-O-C2H5 + HCl —— [C2H5-O-C2H5 ] Cl- H + H + 醚由于生成 盐而溶于浓的强酸中，可利用此现象鉴别醚与烷烃或卤代烃。 例： C2H5OC2H5 n-C5H12 冷浓H2SO4 乙醚溶解，呈一相 戊烷不溶解，分层 盐用冰水稀释，则又分解而析出醚。 2、醚键开裂 强酸与醚中氧原子形成 盐使C—O键变弱，在加热下醚键可断裂。 R—O—R’ R— I +R’—OH HI，Heat Several steps C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + H B r C 2 H 5 B r + H 2 O 通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇（芳基则生成酚）；若为R-O-CH3与HI作用，则可定量地生成CH3I。常用此反应测定CH3O-的含量，称Zeisel 甲氧基测定法。 C H 3 O C H 2 C H 2 C H 3 + H I C H 3 I + C H 3 C H 2 C H 2 O H O C H 3 + H I O H + C H 3 I Ar—O—Ar ———— no reaction HX, Heat C H 3 O R + H I C H 3 O R H + + I _ + I _ + C H 3 O R H C H 3 I + R O H 反应主要SN2机制进行： * * 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。 C、O以单键相连(C—O). R 取代1H R O H 醇 醇羟基 Ar O H Ar 取代1H 酚 酚羟基 H O H R R O R或Ar 取代2H 醚 醚键 O C H H H H H H H H 甲醇的结构与优势构象 —OH是羟基，是醇的官能团，甲醇(CH3—OH)是最简单的一个醇。氧原子外层的电子为sp3杂化状态。 第一部分 醇 醇的分类和命名 乙醇 环己醇 环己甲醇 脂肪醇 脂环醇 脂环醇 苯甲醇 芳香醇 苯酚 酚 醇 的 分 类 一 元 醇 一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇） 二 元 醇 乙二醇 三元醇 丙三醇（甘油） 醇的命名 1、普通命名法（烷基的习惯名称+醇）