第七章 醇酚醚newppt课件.pptVIP

第七章 醇、酚、醚 教学要求： 1、掌握醇、酚、醚的结构特点及命名原则; 2、了解醇、酚、醚的物理性质与其结构的关系; 3、掌握醇、酚、醚、环氧化合物的化学性质; 4、了解硫醇、硫醚的结构特点、命名原则及化学性质. 在许多重要生理作用的天然产物中含有醚的结构，如愈刨木酚、丁香酚、回香脑、回香醇、桉树脑、维生素E以及某些昆虫的外激素等。 * * 醇的结构： 饱和醇：CH3CH2OH； 不饱和醇：CH2=CHCH2OH；CH≡CCH2OH 脂环醇： 芳香醇： 注意： -OH和芳环相连不是醇而是酚，又属于另一类化合物。 2．醇的分类 一元醇 CH3CH2OH； 二元醇 OHCH2CH2OH； 多元醇等。 伯醇：1°CH3OH ； 仲醇：2°(CH3)2CHOH ； 叔醇： 3° (CH3)3COH 。 ②　甲醇衍生物 ③ 系统命名法 主链： 选含-OH的最长碳链，母体称为“某醇”。 编号：离-OH近的一端开始。 3．命名 ① 普通命名法： ④ 多元醇：羟基前用大写数字并写，用小写数字标明-OH位次。 ⑤?俗名： 甲醇—木醇； 丙三醇—甘油 ＃ 1．物理性质 ①? 状态气味： C1—C3醇有酒味和流动液体； C4—C11的醇具有不愉快气味的油状液体； C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。 ②　沸点：可形成分子间氢键，所以有较高的沸点。 　　a　 较相近分子量的烷烃要高得多。 甲醇（32）64.9℃；乙烷(30)-88.6℃ 　 ③　 溶解性：醇在水中的溶解度随着C原子的增多而下降。醇分子之间可形成分子间的氢键。 2．化学性质 ＃ B．醇羟基中氢的反应活性： CH3O-H ＞ 1°＞ 2°＞ 3° ②? 与无机酸反应 A．与HX反应 　反应活性：醇：烯丙醇 ＞3°＞ 2°＞1° 　　　　　HX：　HI ＞ HBr ＞ HCl； Lucas试剂： HCl（浓）+ ZnCl2配制的溶液。 利用Lucas试剂可区分三种不同的醇。 酸性：醇＜H２O； 碱性：RO-＞OH- A．反应： ① 似水性 ＃ 酸催化 ＃ C．与硝酸、亚硝酸，生成相应的酯 D．与磷酸作用得磷酸酯 B.与硫酸 用途：十二烷基硫酸钠可作润湿剂、洗涤剂、发泡剂。 硫酸二甲基酯是常用的甲基化试剂（剧毒）。 ③? 脱水反应 反应活性： 3°OH ＞ 2°OH ＞ 1°OH ＃ ④ 氧化或脱氢反应 α-CH键的反应。 A．氧化 叔醇分子中不含α－氢 ，在上述条件下不被氧化， 因此可利用氧化反应的难易来区别叔醇和仲醇、伯醇 ⑤ α-二元醇的特性 　A．与金属络合 可用于鉴别邻二醇。 B．被HIO4氧化 B. 脱氢 α羟基醛和α羟基酮也可反应 ＃ 1.? 结构：通式Ar-OH，羟基直接和芳环相连。 2. 命名 一般酚为母体，加上其它取代基的名称和位次。 ＃ § 7-2 酚 1．物理性质： 大多为固体，无色. 沸点很高，因为可形成分子间氢键。 2．化学性质 ① 酚羟基的反应 二、 酚的性质 酚能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，利用这一性质可鉴别和分离醇、酚、羧酸。 注意：与三氯化铁的颜色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有这个反应。 ＃ B．与FeCl3颜色反应　(鉴别酚) 吸电子基使酚的酸性增强。 供电子基使酚的酸性减弱。 A．酚的酸性：PKa=10.0 Ⅱ.? 取代酚的酸性随取代基的不同而异。 Ⅰ. 苯氧负离子的稳定性比烷氧负离子的稳定性大。 C. 成醚反应 D． 成酯反应 ② 苯环上的亲电反应 A．卤代 ＃ B. 硝化 C. 磺化 　③ 氧化反应 ＃ 1．结构和分类：通式Ar-O-Ar；R-O-R；R-O-R`；Ar-O-R。 当与氧相连的两个基团相同时，为单醚。 当与氧相连的两个基团不同时，为混醚。 醚不是线型分子，因为醚中的O原子为sp3杂化，C-O-C 间有一定的角度。 2．命名： ① 单醚：写出烃基名称，加上“醚”字。CH3-O-CH3二甲醚（简称甲醚） ② 混醚：一般把较