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* 第九章 羧酸及其衍生物 学习要求： 1. 掌握羧酸及其衍生物的命名 2. 了解饱和一元羧酸的物理性质 3. 熟练掌握羧酸及其衍生物的化学性质 4. 了解几种重要羧酸的性质 §1 羧酸的分类和命名 一、分类 根据羧基所连烃基种类: 脂肪族(饱和不饱和)、 脂环族 、 芳香族、 杂环族羧酸。 根据分子中羧基的数目：一元、二元和多元羧酸； 二、羧酸的命名 1、习惯命名法 2.系统命名法 系统命名法的原则与羰基化合物相同。 4-甲基己酸 环戊基乙酸 3-苯基丙烯酸 §2 羧酸的物理性质 状态和气味： 饱和一元羧酸中：Ｃ1～Ｃ3羧酸是具有强烈酸味 和刺激性的液体，Ｃ4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味 的油状液体。Ｃ10以上的高级羧酸为蜡状固体。 脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。 水溶性： Ｃ1～Ｃ4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸 分子量较大，难溶于水。 熔、沸点 沸点 羧酸 醇 甲酸 乙醇 100.5℃ 　　 78.4℃ 羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高 ，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密 ，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 。 请看P208表10-1 §3 羧酸的化学性质 一、 羧酸的酸性 酸性和分子结构的关系： 影响因素 电子效应：给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强。 1.一元羧酸 饱和： 不饱和： 2. 二元羧酸 饱和： 比较下列化合物的酸性： b a e d c 酸性： 利用此反应鉴别羧酸 2 二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物 的生成 1. 1. 酰卤的生成 2. 酸酐的生成 内酐 3. 酯的生成 酯化反应是可逆的，为提高酯的产率，可增加 一种反应物的用量，也可不断从反应体系中蒸 去一种生成物以使平衡向右移动。 历程： 对于伯、仲醇在酯化时醇脱氢，酸脱羟基。 4.酰胺的生成 三、还原反应 一般还原剂不能还原 1.催化还原 2. 还原剂还原 四、脱羧反应 一元羧酸： 二元羧酸： 五、羧酸分子中α-H的卤代 §8.4 重要的羧酸 一、甲酸（蚁酸） 还原性（被强、弱氧化剂氧化） 二、乙二酸（草酸） 脱羧： 还原性：