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第十三章 糖 类 概论 概论 13.1 单糖 13.1 单糖 13.1.2 葡萄糖的结构 13.1.2 葡萄糖的结构 13.1.2 葡萄糖的结构 13.1.2 葡萄糖的结构 13.1.2 葡萄糖的结构 13.2.3 单糖的物理性质 13.2.4 单糖的化学性质 13.2.4 单糖的化学性质 13.2.4 单糖的化学性质 13.2.4 单糖的化学性质 13.3 二糖 13.3 二糖 13.3 二糖 13.4 多糖 * * 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Glucose 光合作用(植物) 呼吸(动物) 太阳能 化学能和热能 （2）通式：Cn(H2O)m （1）定义：糖类是一类多羟基醛/酮以及它们的 缩合物。 单糖：不能水解的糖。 寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。 多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个以上分子单糖。 根据水解情况分为： （3）分类： CHO CH2OH *CH—OH C=O *CH—OH *CH—OH *CH—OH *CH—OH *CH—OH *CH—OH CH2OH CH2OH 己醛糖(24=16) 己酮糖(23=8) 如：葡萄糖是一种己醛糖。果糖是一种己酮糖。 13.1.1 单糖的构型 （1）分类： （2）构型标记： D、L只表示构型，（+）、（-）表示旋光方向，两者之间没有必然的联系。 13.1.1 单糖的构型 （1） 开链结构 D型葡萄糖的链式结构及表示方法： 差向异构体： C-2差向 异构体 C-4差向 异构体 在含多个手性碳的非对映体中，若彼此间只有1个 *C构型不同，其余*C构型都相同，则互称为~。 CHO CHO CHO CHO H OH HO H HO H H OH HO H H OH HO H HO H CHO H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-甘油醛 D-葡萄糖 L-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 （2） 单糖的环状结构 ? ② 变旋光现象 α异构体 [α] = +112°→ +52° 　β异构体 [α] = +19° → +52° ③　成环 ①? 不与NaHSO3加成，只与一分子甲醇作用生成类似 缩醛的产物。 糖的哈沃斯(Haworth)式 端基异构体： Ⅵ 糖的哈沃斯(Haworth)式书写 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-L-吡喃葡萄糖 判断糖的构型： 单糖的构象: D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 半缩醛 羟基 半缩醛 羟基 5 6 CH2OH C=O HO —— H H———OH H———OH CH2OH D-果糖 b-D-吡喃果糖(57~75%) a-D-吡喃果糖(4~9%) b-D-呋喃果糖(21~31%) a-D-呋喃果糖(4~9%) 13.1.3 果糖的结构 单糖都是白色晶体，由于结构上有多个羟基，水溶性较大，常易形成过饱和溶液(糖浆)，难溶于醇等有机溶剂。 单糖均有甜味，但程度各不相同，果糖最甜。 旋光性：是鉴定糖的一个重要指标(仅丙酮糖无旋光性)。 变旋光现象，除丙酮糖外，单糖在溶液中都有变旋光现象。这是开链式与环式进行可逆的半缩醛/酮反应的结果。 1、 差向异构化 （碱性条件） 2、 氧化反应 A