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医 学 化 学 菏泽医学专科学校 * 第八章 醇酚醚 菏泽医学专科学校 醇 酚 醚 R-O-H Ar-O-H R-O-R’ 含-OR(H)结构的化合物 第一节 醇 一、 醇的分类和命名 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。 脂肪醇： 脂环醇: 芳香醇: 饱和醇 不饱和醇 醇 1. 根据羟基所连的烃基的结构不同，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，又可分为饱和醇和不饱和醇。 （一） 醇的分类 苯甲醇 3-苯基-2-丙烯-1-醇 甲醇 2-环己烯-1-醇 环己醇 2-丙烯-1-醇 2 按羟基所连碳原子的种类分为 伯醇（1° 醇） 仲醇（2° 醇） 叔醇 （3° 醇） 3 按羟基数目分 　　含有一个羟基的醇为一元醇；含有二个或三个羟基的醇为二元醇和三元醇；又称多元醇。 1,3-丙二醇 丙三醇 （1）普通命名法 烃基名称 + “醇” 例： 甲醇， 乙醇， 异丙醇，叔丁醇，烯丙醇 （二）醇的命名 （2）系统命名法 4.确定名称：将羟基的位次、不饱和键的位次、取代基的名称、位次及个数写在“某醇”前面。 1.以醇为母体。 2.选择含羟基的最长碳链为主链，对不饱和醇选包含羟基及和不饱和键在内的最长碳链，对多元醇尽可能选包含多个羟基在内的最长碳链为主链。 3.从离羟基最近的一端开始编号。 4-丙基-5-己烯-1-醇 3-苯基-2-丙烯-1-醇 （三） 醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，也受到烃基影响，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。 分子中的C—O键和O—H键都是极性键 受C—O键极性的影响，α-H具有一定的活性 1、与活泼的金属反应 O—H键的断裂 反应活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇 2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法） 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI HBr HCl 醇的活性次序： 叔醇 仲醇 伯醇 卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇 伯醇 仲醇 叔醇 卢卡斯试剂 室温下1小时也不反应 10分钟出现混浊 立即发热、混浊或分层 与无机含氧酸的反应(HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等) 甘油三硝酸酯 (可用作缓解心绞痛药物) 3. 酯化反应 磷酸以酯的形式广泛存在于机体中。 4. 氧化反应 常用氧化剂： K2Cr2O7、 KMnO4等。 仲醇: 叔醇：在该条件下不被氧化。 (因?-碳上没有氢原子） 伯醇: 5、脱水反应 醇与催化剂共热即发生脱水反应，可发生分子内或分子间的脱水反应。 醇的脱水反应活性： 3°R-OH 2°R-OH 1°R-OH 主要生成札依采夫烯（即主要产物是双键碳上连有 最多烃基的烯烃） 6 邻二醇类化合物的特性 1、与Cu(OH)2 呈深蓝色 三、重要的醇 （一） 甲醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失 明，30ml致死。 （三） 丙三醇（甘油） （二） 乙醇 临床用75％的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酊（I2+KI+C2H5OH） 具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50％甘油溶液灌肠， 以治疗便秘。 1、分类 按羟基数目分：一元酚、二元酚、多元酚 第二节 酚（Ar-OH） 一、酚的分类与命名： 酚 苯酚 萘酚 ?-萘酚 ?-萘酚 按芳烃