2011高考一轮复习《苯 酚》课件（大纲版）.pptVIP

* 第十三章　 烃的衍生物 第三节 苯 酚 复习目标展示 1.了解苯酚的结构、性质和用途，掌握酚的通性及相关反 应，能利用相关知识点迁移和衍变关系合成有机物问题。 2．掌握苯酚的结构、性质与相关反应及应用。此类试题内容 主要包括： (1)酚与碱金属和碱的反应； (2)苯酚的化学性质及物理性质； (3)有机物的合成。 试题以选择题形式出现，考查苯酚及芳香醇与其他化合物的 反应，其次以填空题形式出现考查有机合成的相关知识。 知识点1 苯酚的结构和性质 问题1：苯酚的结构特点？ 1．结构：结构简式 ，羟基直接连在 上。 问题2：苯酚的物理性质？ 2．物理性质：俗名 ，无色,有 气味的晶体,露置 在空气中因氧化而呈 色，熔点 ，常温下溶解 度 ,但65℃以上时与水混溶， 溶于乙醇、乙醚等。 苯酚 ，其浓溶液具有腐蚀性,若不慎沾到皮肤上,可 用 洗涤。 苯环 石炭酸 特殊 粉红 低 不大 易 有毒 酒精 问题3：苯酚的典型化学性质？检验方法和用途？ 3．化学性质 (1)弱酸性： (用于苯酚的分离与提纯) (2)苯环上的取代反应： (此反应用于苯酚的定性检验和定量测定) 反应特点：苯环上羟基的邻、对位氢被取代(此反应是酚羟基对苯环上的氢原子活性影响造成的)。 (3)显色反应：遇Fe3＋呈 色，可用于检验苯酚的存在。 紫 4．检验方法 (1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀； (2)利用与Fe3＋的显色反应。 5．用途：化工原料(如生产 ),苯酚的稀溶液可直接 做防腐剂和消毒剂。 【思维延伸】 苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增 强，故苯酚可以电离出H＋而显弱酸性，苯酚的酸性很弱 (不能使指示剂变色),甚至比碳酸还弱,反过来苯酚分子内 的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯中苯环活泼。 酚醛树脂 考点1 酚类和醇类的区别与联系 酚是苯环上的碳直接连接羟基(—OH)的化合物。—OH连接 在苯环取代基上的化合物是芳香醇。 如分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是： 要点深化 酚类与醇类的比较 与FeCl3溶液显紫色 红热铜丝插入醇中有刺激性 气味（生成醛或酮） 特性 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （1）与钠反应（2）取代反应 （3）脱水反应（个别醇不可以） （4）氧化反应（5）酯化反应 主要 化学 性质 —OH与苯环 直接相连 —OH与芳香 烃基侧链相连 —OH与链 烃基相连 结构特点 —OH —OH —OH 官能团 C6H5OH C6H5—CH2OH CH3CH2OH 实例 酚 芳香醇 脂肪醇 类别 【例1】（2008·江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由 丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是 （ ） A.常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应 B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应 D.香兰素分子中至少有12个原子共平面 解析：A项，1 mol丁香酚能与2 mol Br2反应，其中1 mol发生 取代，1 mol发生加成，故A项错误；B项，丁香酚有酚羟基，能 与FeCl3溶液发生显色反应，故B项错误；C项，1 mol香兰素最 多能与4 mol H2发生加成反应，其中苯环上3 mol，醛基上1 mol，故C项错误；D项，香兰素分子中含苯环，故至少有12个原 子共平面，因此D项正确。 答案：D 变式练习 1.（2008·四川理综）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结 构简式为HO CH2CH CH2,下列叙述中不正 确的是 （ ） A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 解析：胡椒酚分子中的苯环、C C键可分别与3 mol H2、1 mol H2加成，A正确。胡椒