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官能团化ppt课件

* * 官能团化和官能团 转化的基本反应 在分子中引入官能团和官能团的转换是合成的重要方面。但我们应该指出,在一些实例中使某些位置官能团化相对比较容易,而在另一些实例中则不能官能团化,因而预期产物只能通过官能团转换得到。 概括地汇集在分子中引入官能团和官能团转换的各种各样的反应,这些反应都是成功的合成化学工作者所需要的。 官能团化 1.1 烷烃的官能团化 烷烃对亲电试剂和亲核试剂都不活泼,可是在自由基反应中,特别是在卤化反应里,烷烃却很活泼,因为难以控制这些反应,所以他们的合成应用受到限制。 1 官能团化 1.2 烯烃的官能团化 烯烃与烷烃不同,进行官能团化集中表现在碳碳双键及双键的邻位——烯丙位两个位置上。 1 官能团化 1.2 烯烃的官能团化 亲电加成是“Markovnikov”产物,而自由基加成一般得“反-Markovnikov”产物。 1 官能团化 1.2 烯烃的官能团化 烯烃与卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的重要方法 1 官能团化 1.2 烯烃的官能团化 亲电加成的立体化学告诉我们:除硼氢化-氧化为顺式加成外,其余均为反式加成 二氧化硒氧化烯丙位氢时,通常发生在取代基较多的双键碳原子的?-位,其顺序为: 1 官能团化 1.2 烯烃的官能团化 N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在光催化反应条件下,可使多种甾烯的亚甲基发生氧化,具有良好的区域选择性 1 官能团化 1.2 烯烃的官能团化 用NBS进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体,所以得到溴代烃的混合物 1 官能团化 1.3 炔烃的官能团化 1 官能团化 1.4 芳烃的官能团化 1.芳环上的亲电取代反应 1 官能团化 1.4 芳烃的官能团化 1.芳环上的亲电取代反应 1 官能团化 1.4 芳烃的官能团化 2.侧链上的反应 1 官能团化 1.5 取代苯衍生物的官能团化 取代苯衍生物的反应通常是亲电取代反应,该反应有两点要注意:第一,环上已有一个以上的取代基时,最强的供电子基团控制进一步取代的位置;第二,为了尽量减少在氮原子上取代的可能性,在进行取代之前,把芳胺转变成乙酰苯胺。 1 官能团化 1.5 取代苯衍生物的官能团化 1 官能团化 1.6 简单杂环化合物的官能团化 1 官能团化 1.6 简单杂环化合物的官能团化 1 官能团化 1.6 简单杂环化合物的官能团化 1 官能团化 1.6 简单杂环化合物的官能团化 1 官能团化 1.6 简单杂环化合物的官能团化 2 官能团的转换 在有机合成中,通过官能团之间的转换实现目标分子的合成是具有普遍意义的。 2 官能团的转换 2.1 羟基的转换

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