《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》羧酸及其衍生物.ppt

4.羧酸命名 ①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”； ②从羧基开始给主链碳原子编号； ③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： O OR–C–OH + R–C–OH O O R–C–O–C–R +H2O 酸酐 α- H被取代的反应 RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl Cl 还原反应 RCH2COOH RCH2CH2OH 三、羧酸衍生物----酯 （1）.概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。 （2）、酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基 相连构成。 或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 1.饱和一元酯的组成和结构 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）组成通式：CnH2nO2 （2）饱和一元酯的结构可表示为： 官能团：酯基 2．对有机物 的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9 RCOOR′ O RC-O-R′ 【思考】：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎样的关系？ 写出的C4H8O2属于酯和羧酸同分异构体 互为同分异构体 CnH2nO2 说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2 【规律总结】酯的命名 乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 ——“某酸某酯” 编号 步骤1 向试管1内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水，振荡均匀 向试管2内加6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸（1∶5）0.5 mL，蒸馏水5 mL。振荡均匀 向试管3内加6滴乙酸乙酯，再加30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀 步骤2 将三支试管同时放入70℃~80℃的水溶液里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 现象 结论 实验探究： 请根据实验结果填写投影表格中的实验现象及结论。 乙酸乙酯的气味仍然很浓 略有乙酸乙酯的气味 无乙酸乙酯的气味 乙酸乙酯未水解 大多数乙酸乙酯已水解 乙酸乙酯全部水解 2、酯的化学性质——水解反应（取代反应） 【练习】写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条件下水解的化学方程式： 条件： 酸性条件：稀硫酸、△ 碱性条件：NaOH溶液、△ 羧酸+醇 羧酸盐+醇 【思考】 （1）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况下更易进行？ （2）酯化反应和酯水解反应条件有何不同 （3）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊。试分析甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。 【规律总结】 3.酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【变式练习】 （1）.油脂的结构通式 R3─C─O─CH2 ‖ │ ‖ R2─C─O─CH O ‖ R1─C─O─CH2 | O O [说明]： 1、若R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯 2、若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯 3、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。 4、若烃基（R—）的饱和程度越大的，则形成的甘油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。 4、关于油脂 （2）.油脂的化学性质 1）.油脂的氢化(硬化)——还原反应或加成反应 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪） 液态的油 固态的脂肪 氢化或硬化 硬化油或氢化油 （人造奶油） C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH2 催 化 剂 加热、加压 2）.油脂的水解——取代反应 A.酸性条件下 C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH CH2OH CH2OH C17