巧用插入法写有机物同分异构体.doc

巧思妙解QiaoSiMiaoJie 巧思妙解 QiaoSiMiaoJie 邯郸市一中校刊 邯郸市一中校刊 PAGE 46 PAGE 45 巧用“插入法”写有机物同分异构体 ◆ 化学教师 张迎红 如何解有关同分异构体一类题目呢？请大家注意方法的积累与提炼！ 【基本方法训练模型题】： 请熟练掌握下列常见有机物同分异构体的书写方法：C6H14 C5H10 C8H10 C7H8O C5H11Cl C5H12O C5H10O C4H8 同分异构体现象在有机化合物中普遍存在，在中学阶段无外乎以下三种情况：碳架异构、官能团位置异构、不同类别间的同分异构。其中重要但又比较复杂的是含有苯环的酯类物质的各种同分异构体问题。比如下面一例： HO－C│││H―――C╲H― HO－C│││H―――C╲H―NH――C╲H2CH－O－C－CH－ CH2―――C╱H―――C╱H2　　　　　 │C　　　　　　　　　　　　　　　　　 H2OH ││ O （1）A分子式是 ； （2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是：B： C： ，该反应属于 反应； （3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 ； （4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号） 。 ①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH（酸催化） ③CH3CH2CH2CH3 ④Na ⑤CH3COOH（酸催化） （5）写出同时符合下列两项要求的的所有同分异构体的结构简式： ①化合物是1,3,5—三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有COO-结构的基团 【解答】：经分析，我们不难得出以下结论：（1）A分子式是C16H21O4N； —CH—C—ONa CH —CH—C—ONa CH2OH O ║ （C） （B） —CH —CH—C—OH CH2OH O ║ 酯的水解反应 （3） （4）③ HO H3C —COCH3 HO H3C —COCH3 O ║ —OCCH3 O ║ HO H3C HO H HO H3C —CH2OOCH HO H3C —CH2COOH 在写E的同分异构体时，最常出现的问题就是漏写或重写。上述题目中E物质虽只有四种同分异构体，但方法不当时，也容易出现解题困难。 在不断的实践中，我们总结出一种“百发百中”的方法——插入法。 对于含有苯环或酯基结构的有机物，可以先写出除酯基或苯环之外的其它结构，再将酯基及苯环插入不同位置，这样的方法就是插入法。 比如，上述E物质的同分异构体我们可以按照以下思路来完成： = 1 \* GB3 ①先找出要插入的结构：“COO-”； = 2 \* GB3 ②再写出剩余部分可以构成的所有符合要求的结构简式： = 3 \* GB3 ③最后，将“COO-”分别以两个方向插入分子中一个甲基和与其相连的苯环上的碳原子之间，再以同样的方式插入分子中一个甲基的C-H键中，即可得到符合要求的四种同分异构体。 若将上述题目的第五问变为，写出同时符合下列两项要求的的所有同分异构体的结构简式：①化合物是1,3,5—三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO-结构的基团。又该如何呢？ 【解答】： = 1 \* GB3 ①要插入的结构： = 2 \* GB3 ②剩余部分可以构成的所有符合要求的结构简式：、、 = 3 \* GB3 ③将 插入第 = 2 \* GB3 ②步中所列三种分子的合适部位。结果可得到共七种符合要求的同分异构体。请你试一试！ 【思考与练习】： = 1 \* GB2 ⑴ 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 。 = 2 \* GB2 ⑵ 结构为 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个。请写出这些同分异构体的结构简式。 = 3 \* GB2 ⑶有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式： = 1 \* GB3 ① 含有苯环，且属于酸类； = 2 \* GB3 ② 含有苯环，且属于酯类； = 3 \* GB3 ③ 含有苯环，且含有—OH和