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第 五 章
卤 代 烷
(Alkyl halides)
一. 卤代烷的命名
二. 一卤代烷的结构和物理性质
三. 一卤代烷的化学反应
四. 亲核取代反应的机理
五. 一卤代烷的制备
六. 有机金属化合物
概述:卤代烷—
卤代烃—
来源:合成产物,一般不存在于自然界中
用途及重要性:
CH2 CH CF2 CF2
n n
Cl
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
Cl CH Cl
CCl3
双对氯苯基三氯乙烷(DDT )
卤代烷在有机合成中起承上启下的纽带作用,是原料和
目标化合物之间的重要桥梁。
卤代烃的分类 (classification of haloalkanes)
按烃基的 CH CH X CH =CHCH X X CH X
3 2 2 2 2
结构分类
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃
一卤代烃 三卤代烃
按卤素数
CH CH Br
目分类 3 2 CHF3 氟仿(fluroform)
二卤代烃 CHCl3 氯仿(chloroform)
CHBr3 溴仿(Bromoform)
ClCH CH Cl 连二卤代烃 CHI 碘仿(Iodoform)
2 2 3
CH2Br2 偕二卤代烃
Br
(CH ) CHCH Cl CH CH CHCH (CH ) C-I
按卤素连接的 3 2 2 3 2 3 3 3
碳原子分类 一级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷
(伯卤代烷) (仲卤代烷) (叔卤代烷)
本章重点: 一卤代烷
一. 卤代烷的命名(Nomenclature of Alkyl Halides)
1. 习惯命名法
规则:先叫取代基后叫卤素。
(CH ) CCl CH CH CHCH
3 3 Br 3 2 3
Br
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