第十六章脂类.pptVIP

2）结合胆酸（胆汁酸） 胆酸与甘氨酸和牛磺酸结合， 生成甘氨胆酸和牛磺胆酸，总称结合胆酸。 甘氨胆酸 牛磺胆酸 3）胆盐 生理条件下以其盐的形式存在。称为胆汁酸盐。简称胆盐。 是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中 的水解和吸收。故被称为“生物肥皂“。 3．甾族激素1）性激素 甾族激素根据来源分为性激素和肾上腺皮质激素两类 。结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。 睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素，有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性征的作用，它是由胆甾醇生成的，并且是雌二醇生物合成的前体。 雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的 第二性征的发育起主要作用。 动物体内分泌的睾酮和雌二醇的极少，为进行科学研究，从4吨猪卵巢只提取到0.012g雌二醇。 2）肾上腺皮质激素 皮质醇 可的松 皮质甾酮 [目的要求]： 1．掌握油脂的组成，结构与营养必需 脂肪酸的概念； 2. 掌握油脂的化学性质； 3．掌握重要磷酯的结构； 4．掌握重要甾体化合物的结构。了解 甾体化合物的生理特性。 * Organic Chem University of Science and Technology of China 第十 六章 脂类化合物 Lipids 有机化学 脂类包括什么？ 油脂：包括油和脂肪 类脂：磷脂、蜡、甾族化合物 共性：脂溶解性物质，水中难溶，易溶于低极性有机溶剂。 脂 类 油脂 蜡 磷脂 第一节：油脂 一、组成、结构和命名 1、组成： 油：来自植物，常温下是液态。 脂肪：来自动物，常温下是固态、半固 态。 2、结构 3、命名 医学上：甘油三酯，俗称：三酰甘油 当R1= R2= R3，称单三酰甘油 当R1≠ R2 ≠ R3，称混三酰甘油 自然界脂类多为各类脂肪酸形成的混合物。 且多为L-构型。 二、高级脂肪酸的结构：227页 1、碳的个数：12~20，多偶数。 2、可以饱和，亦可以不饱和。 3、人体内常见的饱和脂肪酸 ：C18硬脂酸，C16软脂酸 人体内常见的不饱和脂肪酸：油酸 4、营养必需脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸 a-亚麻酸 亚油酸 Δ4，7，10，13，16，19 -二十二碳六烯酸 Δ5，8，11，14，17 -二十碳五烯酸 三、化学性质——酯基和双键 1．水解（皂化反应） 1．水解 1 / M = mKOH/MKOH 3× 人体内也存在上述反应。反应在胰脂酶的催化下进行。产物甘油有润滑肠道的作用。 牛油：190~200 猪油：195~208 花生油：185~195 大豆油：189~194 ——脂肪酸平均分子量的量度，成反比。 皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数 2、加成反应 1）．氢化反应（油脂的硬化） # 加氢后，液态 固态。利于保存和运输。 加氢实例 2）．加碘反应 229页 碘值 ——100克油脂所能吸收碘的克数。 ——不饱和度的量度 ，成正比。 nx100/M = mI2/MI2 牛油：30~48 猪油：46~70 花生油：83~105 大豆油：127~138 植物油的碘值大于动物油。低碘值油不宜长期食用。否则，容易血管硬化。 3) 酸败及酸值 酸值：中和1克油脂中游离脂肪酸所需要的KOH的毫克数。 # 酸值大于6.0 毫克不宜食用。 第二节、磷脂 一、存在：构成人体和动物组织器官的重要成分。 存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及 微生物中。 二、结构特点：含有磷酸二酯键，分为甘油磷脂（磷 酯酸的衍生物）和鞘磷脂 磷脂酸 三、手性甘油磷脂的命名——Sn编号 立体专一性编号 磷脂酸衍生物——甘油磷脂 Sn-甘油-1-xxx 酸-2 –xxx 酸-3 –xxx磷酸酯 四、重要的甘油磷脂 磷脂类结构上的共性：分子中同时具有亲油基与亲水基。 卵磷脂提供醇基的部分：胆碱 ﹢ - HOCH2CH2N(CH3)3OH 脑磷脂提供醇基的部分：乙醇胺 HOCH2CH2NH2 生理作用： 生物膜的重要组成部分。肝脏的保护神，血管的“清道夫”，促进大脑发育，增强记忆力。促进肝内脂肪的运输,常用作抗脂肪肝药物。对脑神经系统，血液循环系统有重要作用。另外还具有美容，预防老年痴