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第六章 卤代烃
写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2-甲基-3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷
d. 对乙氯苯 e. 2-氯-1,4-戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3
h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl
答案:
f. 2-碘丙烷 2-iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform
h. 1,2- 1,2-dichloroethane i. 3-氯-1-丙烯 3-chloro-1-propene j. 1-氯-1-丙烯 1-chloro-1-propene
k. 1-氯-1-丙烯 1-chloro-1-propene
6.2 写出直链卤代烃C5H11Br的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子,以星号标出,并写出对映体的投影式。
6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体,如有手性碳原子,以星号标出,并注明可能的旋光异构体的数目。
写出下列反应的主要产物,或必要溶剂或试剂
答案:
6.5 下列各对化合物按照SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?说明原因。
a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2I
b. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHCl
c. C6H5Br 及 C6H5CH2Br
答案:a. CH3CH2CH2CH2I快,半径大
b. CH3CH2CH2CH2Cl快,无p-π共轭
c. C6H5CH2Br快,C6H5CH2+稳定
将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr
答案: b c a
6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图,指出(a), (b) , (c)各代表什么?
答案:
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A,B,C的结构。
答案:
6.10 写出由(S)-2-溴丁烷制备(R)-CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反应历程。
SN2亲核取代反应,亲核试剂为CH3CH2ONa
6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基1-丁炔
6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案:
6.13 分子式为C3H7Br的A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用,则得到A的异构体C,推断A和C的结构,用反应式表明推断过程。
答案:
A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3
6.14怎样鉴别下列各组化合物?
答案: 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2
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