第五章脂环烃答案.doc

第五章 脂环烃 一. 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷， 甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 三.例题解析 【例题1】命名下列化合物 1. 2. 3. 1-甲基-2-乙基环己烷 双环[2,2,2]辛烷 反-1，3-二氯环丁烷 【例题2】完成下列反应 1. 2. 3. 4. 5. 6. 【例题3】画出下列各二元取代环己烷的最稳定构象 1. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 2. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 3. 反-1,4-二乙基环己烷 4. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 5. 反-1-叔丁基-4-氯环己烷 6. 顺-1-氯-2-溴环己烷 【例题4】请用简便的方法区分丙烷和环丙烷 答：使用溴－四氯化碳溶液。因为环丙烷能使溴－四氯化碳溶液褪色。 【例题5】用指定原料合成下列化合物 1. 用乙炔合成 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 1. 2. 3. 4. 二环[3.3.0]辛烷 [3.3.0]-2-辛烯 1,1-联环丁烷 螺[3.4]辛烷 5. 6. 7. 8. 反-1,2-二甲基环丙烷 二环[4.1.0]庚烷 1,2-二环丙基丁烷 二环[2.2.1]庚烷 10 11. 12. 5-溴螺[3.4]辛烷 -乙基二环[4.2.0]辛烷 反-1,2-二甲基环己烷 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 13. 14. 15. 16. 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷 螺[4.5]癸烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 [3.2.1]辛烷 二.写出下列化合物的结构式 1. 环丙基环丙烷 2. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 3. 二环［4.2.1］壬烷 4. 7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯 5. 1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 6. 4-氯螺[2.4]庚烷 7. 反-3-甲基环己醇 8. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷 9. 4-甲基环己烯 三.完成下列反应式。 1. 2. 3. 4. 5. 6. HOOC(CH2)3COOH 7. 8. 9. 10. 四.选择题 1. 下列甲基环己烷的构象中，能量最低的一个是（ ） A. B. C. D. 2. 下列四个构象式比较稳定的是（ ） A.B.C.D. 3. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是（ ） A.B.C. D. 4. 反-1,4-二氯环己稳定的构象是（ ） A. B. C. D. 5. 下列化合物的构象中最稳定的是（ ） A.B. C. D. 6. 下列四种化合物最容