一锅法合成四氢喹啉衍生物的新反应研究.pdfVIP

第 5期 化 学 世 界 一 锅法合成 四氢喹啉衍生物的新反应研 究 赵伟杰 ， 崔运启 (黄淮学 院 化学化工系 ，河南 驻马店 463000) 滴 要：研究 了在碘催化下苯甲醛、芳胺 、二氢呋喃一锅法反应 ，以较 高的产率获得 了预期的四氢喹 。 物。详细考察 了催化剂 、芳胺的结构对这一反应的影响，同时探讨 了在碘的催化下不同的亚胺 ． 氢呋喃反应 ，实验的结果与使用预制的一锅法进行的反应得到的产物基本一致 。所得化合物 卜{NMR、珀CNMR测试技术进行表征 。 窿词 ：碘 ；催化 ；一锅法 ；亚胺 ；四氢 喹啉 司分类号 ：O626．32 文献标志码 ：A ：善编号 ：0367—6358(2011)05—0303—03 New OnePotSynthesisofTetrahydroquinolines ZHAOWei—jie， CUIYun—qi (DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，HuanghuaiCollege，HenanZhumadian463000，China) Abs’r：， ：One potsynthesis oftetrahydroquinohnes from benzaldehyde，aniline and dihydrofuran was achk．、dusingiodineasthecatalystingoodyields．Theinfluenceoftheloadingofiodineandthestructure of l‘IIminewasstudied．Inaddition，iodinewasfoundtobeanefficientcatalystfortheiminoDiels—Alder reL’ii·nofN—arylimineand dihydrofuranandthereaction providedtertrahydroquinolines．Theyieldwas c[Jn trablewiththatobtainedfrom the “onepot”reaction．Theobtainedcompoundswerecharacterizedby H NM R and C NM R． Keywords：iodine；catalyst；onepotreaction；im ine；tetrahydroquinoline 四氢喹啉的衍生物广泛存在于天然产物 中，具 较高 的产率获得 了预期 的四氢喹啉产物 (cis一3和 有多种的生物活性 ，如抑制精神活性、抗变活性、抗 trans一3)(见反应 式 (1))。这一新方法具有操作简 干扰活性l1。]，而且吡喃喹啉的衍生物经常用于药物 单、催化剂碘价廉易得 、反应产率高 、后处理方便等 的合成之中。对 四氢喹啉衍生物 的合成 ，应用最广 优点 。 泛和最有效的方法是氮芳基亚 胺与富 电子烯烃 的 1 实验部分 aza—Diels—Alder反应L4J，该反应可 以被众 多的催化 1．1 实验仪器和试剂 剂所催化 。在 日本的Kametani利用 Lewisacid催 熔点用显微熔点测定仪 (四川大学科仪厂 ，WC一 化亚胺与二氢呋喃在室温下反应 ，得 到四氢 喹啉衍 1型)测定 ，温度计未校正 ；NMR测定 Inova400型 生物 ，产率可达 29．3 ～8O．0 _5；Anniyappan利 核磁共振仪 (美国Varian公 司，TMS为 内标)；柱层 用硝酸脲催化亚胺与二氢呋喃反应 ，以 74 的收率 析和薄层层析硅胶 (230～300目)为青岛海洋化工 得到四氢喹啉衍生物 ]，但是后处理较麻烦 ；我们利 厂生产．所用