厚朴酚合成方法的改进研究.pdfVIP

第 23卷第 11期 化 学 研 究 与 应 J{{ 、，f)j．23．No j{ 2011年 11月 ChemicalResearchandApplication NOV ．2O11 文章编号：1004—1656(201I)1l一1574-03 厚朴酚合成方法的改进研究 张 云，孙培冬 (江南大学化学与材料工程学院，江苏 无锡 214122) 摘要：本实验中，将2，2’一联苯二酚与 l一澳丁烷经Williamson反应后 ，利用该反应产物溴化钠在酸性条件下与 溴酸钠反应生成初生态的溴作为溴源，溴代反应得到5，5’一二溴一2，2’一二丁氧基联苯。中问产物5，5’一二澳一 2，2’一二丁氧基联苯制成 Grignard试剂后与烯丙基溴反应生成5，5’一二烯丙基-2，2’一二丁氧基联苯 ，最后在一 2O℃下，以三溴化硼为催化剂脱去丁基保护得到厚朴酚 ，产物纯度98％，反应总产率为60．2％。 关键词：厚朴酚；Williamson；Grignard；合成 中图分类号 ：0625．31 文献标识码：A Studyontheimprovementofsynthesisformagnolol ZHANG Yun．SUN Pei—dong (SchoolofChemistryandMateria1Engineering，JiangnanUniversity，Wuxi214122，China) Abstract：Inthestudy，Williamsonreactionwasinitiatedbetween2，2’一dihydroxybiphenylandn·butylbromide．Tileproductofthe reaction，sodium bromide，Was involvedinreactionwithsodiumbromateinacidmedium ，togeneratebromineinsitu．Basedo,rlthis 5，5’一dibromo-2，2’一dibutoxybipheny1wasachievedfrom bromination，andwasthenpreparedintoGrignardagent．Afterwards，5．5 一 diallyl-2，2’dibutoxybiphenylWas achievedrfom reactionbetweenGrignardagentandallylbromide．Finally，under-20E andpro— teetionbyN2，cleavageofthebutyletherswithborontribromideproducedmagnolol，whichwashigherthan98％ inpurityandwas 60．2％ intotalyield．ThestructuresofthecompoundswereconfirmedbyUV，IR，MS，H NMR and”CNMR ． Keywords：magnolol；Williamson；Grignard；synthesis 厚朴酚是我国传统药材厚朴中的有效成分之 人烯丙基得 目标产物，NormanA．Lebel于 1995年 一 ， 具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、肌肉松弛和抗衰老等 采用钯催化偶联反应合成了厚朴酚，产率44％，虽 广泛作用，在中成药、临床及 日化等方面得到越来 然此类路线原料昂贵，但是合成步骤少，产率高，反应 越多的应用 ¨引。从厚朴酚首次被发现以来，国内 处理简单，因