微波促进的非催化合成香豆素并[4,3-b]喹啉-6-酮衍生物.pdfVIP

第28卷第6期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．28，No．6 2016年 6月 ChemicalResearchandApplication June，2016 文章编号：1004—1656(2016)06-0871-04 微波促进 的非催化合成香豆素 并 [4，3-b]喹啉一6．酮衍生物 曾 竟 ，刘瑞姣，郭秀秀，喻雅婷，申凰林 (1．新疆师范大学化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830054) 摘要：在无催化剂，乙醇作溶剂 ，50℃下微波辐射 5～20min，6-取代4-氯一3-醛基香豆素和取代苯胺可高效转 化为香豆素并[4，3-b]喹啉 一酮衍生物。该法具有无催化剂、反应时间短、产率高(49～98％)以及操作简单 等优点，产物结构经熔点、红外光谱、核磁共振谱等予以确认。 关键词 ：香豆素并[4，3-b]喹啉 一酮；无催化剂 ；微波辐射 中图分类号：0626 文献标志码：A An efficientmicrowavepromotedcatalystfreeprotocol forsynthesisofchromeno[4，3-b]quinolin-6-ones ZENGJing ，LIURui-jiao，GUOXiu—xiu，YUYa-ting，SHENHuang-lin (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，XinjiangNormalUIliversit)r，Urumqi8313054，China) Abstract：Aconvenientandcatalystfreesynthesisofchromeno[4，3-b]quinolin-6-oneshadbeendevelopedviatheone—potreaction ofsubstituted4-chlore一3一formylcoumarinswithvariousaromaticaminesinthemicrowaveirradiationat50℃ ．Theprotocoloffered El theadvantagesofcatalystfree，shortreactiontime(5～20min)，his【hyields(49～98％)andsimpleoperation．Allofabovecom- poundshadbe enidentifiedbym．P．，IR，NMR． 兰如 R Keywords：ehremeno[4，3-b]quinolin-6-ones；catalyst-free；microwaveirradiation 香豆素并[4，3b]喹啉-l5一酮类衍生物表现出 团耐受性强，产率高等优点。 良好的抗癌活性 ¨4。，目前多以A1C13J、POC136【J NH~ C1 或离子液体 等为催化剂合成该类化合物，也有 H。 在无催化剂条件下以芳胺 或芳异氰 为原料获 得此类衍生物。最近我们以浓硫酸为催化剂实现 了它们的合成 ¨引，反应产率中等至较优，但反应时 图1 香豆素并[4，3-b]喹啉-6一酮化合物的 合成路线与结构 间较长 (20h左右)，底物范围有限。 Fig．1 Thesyntheticrouteand 本文则以廉价易得的取